取代反应是一个基团被另一个基团取代的过程。一个亲核取代反应的发生包含着三种物种的有趣行为：亲核试剂、亲电试剂、以及离去基团；
亲核取代的反应模式在饱和碳原子上主要有两种——SN1和SN2，这也是我们今天的主要内容，但除此之外还有一些特殊情况，例如：
亲核芳香取代反应，指的是亲核试剂对芳香环上的离去基团进行取代的反应，但反应机制与脂肪族亲核取代反应有较大差异，需要特殊的反应条件（如强吸电子基团的活化等）来促进反应的发生。
这些内容我们后期会讲到，本期只讲前两种。
1、饱和碳原子上的亲核取代有两种机理
在亲核试剂对亲电试剂进攻的时候，机理上会有两种结果；
第二种是加成和离去两步在同时发生，过程展示了中性分子在接受电子的同时失去另一对电子，这种被称之为 SN2 机理；
2、关于给定有机物机理的探讨
20世纪30年代到20世纪40年代之间，来自伦敦大学的Hughes 和 Ingold对当今有机化学家认为理所当然的事开始做了很多机理性解读。对于饱和碳原子上的亲核行为，他们发现：有些亲核取代反应是一级反应 (SN1，即速率仅取决于卤代烃单分子的浓度，与亲核试剂的浓度无关)，还有一些是二级反应 (SN2，速率与卤代烃、亲核试剂的浓度都有关系)，两位化学家进行了一些实验论证；
对于正丁基溴被氢氧根取代的反应，如下：
Ingold 测量了反应速率，并发现速率与这每种反应物的浓度都成正比；
换句话说，这个反应是二级反应，或更准确地说，这是二级亲核取代反应 ，简写作 SN2.
推广到其他有机物发现，SN2 速率方程不仅验证了 SN2 机理，同时证实了，SN2 反应的效果也取决于亲核试剂和碳亲电试剂。因此我们可以通过改变其中任何一个，来使反应进行得更好 (加速反应，或增加产率)
另外，亲电碳的反应性和结构也对反应效果产生影响，一个示例如下：
如果将正丁基溴换成叔丁基溴，反应模式会有所不同；
动力学结果表示，这个反应是一级反应：它的速率仅取决于 tert-BuBr 的浓度，而与所加入的氢氧根的浓度无关；
原因在于，这个反应分两步进行：第一步中溴离子离去，生成一个碳阳离子；然后氢氧根才去进攻，生成醇。
实验表明：碳阳离子的生成是决速步，一旦碳阳离子生成，它就会立刻反应，不管亲核试剂是什么。
这个反应的表现是一级动力学的 (速率仅与一种物质的浓度成正比), 因此该机理被称作 SN1, 即一级亲核取代。
如你所见，SN1反应模式反应的速率取决于离去基团，当然碳骨架结构必然也是相关的，但和亲核试剂无关。
当然，无论是以上哪种反应模式，温度和溶剂因素都是息息相关的，这个在笔者之前写的文章：详解有机化学化学反应的发生，便有所体现。
3、如何判断给定有机物会采取SN1机理 还是SN2机理？
如果我们知道一个化合物以哪种机理反应，我们就会知道用哪种条件可以得到高产率。所以说判定给定有机物以何种方式发生反应是很重要的！
一个泛论是，能够形成相对稳定的碳阳离子的化合物倾向于采取SN1 机理，而其他的化合物别无选择，不得不采取 SN2 机理；
可以简单理解为：反应中心取代基多的化合物在 SN1 中表现很好，SN2 反应的底物最好在反应中心上仅有氢原子（如甲基代物）在 SN2 机理中反应迅速；
值得注意的是仲烷基取代物，因为这两种机理它们都可以采用，但是在每一种机理中反应都不是特别好。
所以当我们面对一个新的亲核取代反应时，首先要考虑问题是“亲电碳是甲基碳，伯碳，仲碳还是叔碳？”这会让我们的反应准备有一个好的开始。
４、涉及离去基团时，羰基上的亲核非SN1也非SN2，是加成消除过程
羰基上的亲核反应中有一个易错点，即当涉及到“加成消除模式”时，很多人会把反应模式错误地理解为SN2：
很明显这是错误的，这个笔者在前几天单独写过文章：羰基上亲核行为为何常被误解为SN2？，想要了解的可以参考。
