被质子化的羰基是极强的亲电试剂
羰基的孤对电子可被酸质子化，当然这些酸大部分是强酸， 甚至1M HCl (pH 0) 都能在 10的7次方个丙酮分子中质子化一个。虽然这个比例很低，但足以大幅度地提高羰基上取代反应的速率了，因为被质子化的羰基是极强的亲电试剂。
如你所见，这里面涉及到一个哲学的问题——将要取之，必先予之！给与“质子”后，即使是醇这种低活性的亲核试剂也能和羰基反应；
酸 (通常是 HCl 或 H2SO4) 会可逆地将少比例的羧酸分子质子化，质子化的羧酸极易接受即使是像醇这样弱亲核试剂的进攻，得到四面体中间体；
酸催化可以将差的离去基团转变为好的离去基团
毫无疑问，上述四面体中间体是不稳定的，因为重新生成 C=O 键所能重新获得的能量，高于断裂两根 C–O 键所需的能量。但照现在的情形来说，离去基团 (R−、HO− 或 RO−) 又都不是非常好。
此时酸催化剂又伸出了援手，它可以将其中一个氧原子可逆地质子化。
同样，同一时间只有非常少量的分子被质子化，但是，一旦有一个 OH 基被质子化，它便变成了非常好的离去基团 (水替代了 HO−)。
注：当然由四面体中间体上失去 ROH回到了起始原料同样可行，但是失去H2O 更加富有成效，通过移除，能使反应不断地向正向进行得到了酯产物。
