毫无疑问，酸强度最重要的影响因素是其共轭碱的稳定性——共轭碱越稳定，酸的酸性越强。这在我们的上篇文章：酸的pKa取决于它的共轭碱的稳定性，我们聊过。
那么，一个新的问题出现了：共轭碱的稳定性由什么决定呢？
今天，我们试图聊聊；
1. 带在负电性原子上的负电荷稳定共轭碱，对应强的酸
以第二周期元素的“氢化物”为例，CH4、NH3、H2O 和 HF的 pKa 值分别大约为 48、33、16 和 3，故而HF的酸性最强，这种趋势来源于同一周期由左向右电负性的增加：由于氟的电负性比碳大得多，因而 F− 比 CH3− 稳定得多。
2. 离子半径大，电荷分散，弱的 A–H 键对应强的酸
在 VII 族 (17 族) 中元素的氢化物中，电负性F＞Cl＞Br＞I ，按照上述电负性规律，HF应该是最强的酸。
但事实上却恰恰相反，HF、HCl、HBr 和 HI 的 pKa 逐渐下降为 3、–7、–9 和 –10。
这是因为阴离子更大时，电荷更加分散，同一族由上到下键的强度变弱。
3. 负电荷的离域稳定共轭碱，提升酸的强度
HClO、HClO2、HClO3 和 HClO4 的 pKa 值分别为 7.5、2、–1 和大约 –10。
四种“酸”化合物中，酸性质子都在附着在氯上的氧上，也就是说，每种情况中所移去的质子处在相同的环境中。那么为什么高氯酸，HClO4 的酸性却比次氯酸，HClO 强 17.5 的数量级呢？
这不得不继续讲离域的内容，虽然一旦质子被移去，我们会得到在氧上的负电荷。对于次氯酸，它只定域在一个氧上。但对于高氯酸根，负电荷可以离域在全部四个氧原子上，这也使阴离子更加稳定；
这种离域肯定不单单限制在“氯酸”上，示例非常多，着眼于有机化合物；
如乙醇(pKa15.9)和乙酸(pKa 4.8)，乙酸的共轭碱电荷会离域到两个氧中，这使得乙酸的酸性比乙醇强了约10个数量级。
使有机酸根上的负电荷分散到三个原子上同样可行，甲磺酸的 pKa为 –1.9。
甚至向分子中烃部分的离域也能增强酸性，如苯酚和环己醇；
参考资料：Jonathan Clayden etal., Organic chemistry
