Ritter 反应机理学习

教育   2024-11-13 11:30   广东  

Ritter 反应 (reaction),是为数不多的在叔碳中心成 C–N 键的方法,是用烷基化试剂将腈转化为 N - 烷基酰胺的反应,同时体现了SN1反应模式的一个特点,即:

亲核试剂的强弱对于 SN1 反应速率的不重要。

腈就是非常弱的碱,和非常差的亲核试剂,因为氮原子上的孤对电子在低能的 sp 轨道上。

当用腈作溶剂溶解叔丁醇,并加入强酸后,强酸并不会质子化腈,而会质子化醇,并通过一个非常寻常的 SN1 反应的第一步得到叔丁基阳离子。

阳离子的反应性足够使其与腈这样弱的亲核试剂相结合。

所得到的阳离子会被第一步反应所释放的水所捕获,然后质子交换产生酰胺产物。

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