史全!关于常见吸电子基和给电子基的最详细总结

教育   2024-11-06 11:19   广东  

给电子基团  缩写为ERG(或EDG),可以通过增加电子云密度使苯环活化。对邻-对位的活化作用大于间位,所以为邻-对位定位基团。

吸电子基团  缩写为EWG,可以通过减少电子云密度使苯环钝化。其对邻对位的钝化作用大于间位,所以为间位定位基团。

吸电子基团和给电子基团发挥作用都喜欢直来直去,主要针对苯环的邻-对位穷追猛打,只不过一个是推一把扶上位(EDG),一个是拉一把拽下马(EWG),做亲电取代反应的时候需要优先找出来电子云密度最大的位点。

苯环发生取代反应必然发生在位阻最小和电子云密度最大的位置。比如有吸电子基的苯环很难进行傅克反应

给电子基取代苯以苯胺为例  由于胺基上的氮可以起到给电子的共轭作用,因此其电子可以向苯环流动,进而分析分子中的电荷分布情况,如下:

从图中不难发现:共振分析的过程中,苯环2,4,6三个位置上(给电子基团胺基的邻-对位)电荷相对集中,故而可以优先与亲电试剂发生反应。

吸电子基取代苯我们以硝基苯为例,同样可以进行共振分析,如下:

从图中可以看出共振分析的过程中,苯环2,4,6三个位置上(吸电子基团硝基的邻-对位)是缺电子的,不可能与亲电试剂发生反应,而“苟”起来的间位变成了无奈的选择

常见取代基团分类如下,图中细分了三块,即:强给电子基团,弱作用基团,强吸电子基团,越靠近箭头的顶端,作用越强

图源:https://cheminfographic.wordpress.com
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