高活性有机金属试剂的驯化——转金属反应

教育   2024-10-06 13:17   广东  

有机金属试剂可以通过转金属反应转化为其他类别的有机金属试剂。

过程中用另一种正电性不及先前的金属的盐处理即可,如更正电性的 Mg Li往往会以离子盐的形式进入溶液中,而正电性不及它们的金属,如 Zn 会带走烷基。

其本质是置换反应,强正电性的物种倾向于与强负电性的物种形成离子键,而非共价键。

该反应在有机合成中非常重要,特别是对高活性有机金属试剂的“驯化”上;

格氏试剂和有机锂通常是高活性强碱,因为太强往往导致反应太剧烈,会引发一些不想要的副反应。与非常强的亲电试剂,如酰氯的结合通常会导致剧烈而不受控制的反应。

但如果使用较不活泼的有机锌化合物,那么反应则更加可控。这些有机锌化合物既可以由格氏试剂制取,也可以由有机锂化合物制取。

有机锌化学的先驱者,根岸英一 (E. Negishi),由于在有机金属化合物上的研究工作,与 R. F. Heck 和铃木章 (A. Suzuki) 获得了 2010 年的诺贝尔化学奖。

图源:百度百科

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