本篇文章属于基于SN１反应模式的引申，我们将主要解释碳阳离子如何存在，以及为什么叔丁基碳阳离子相比于例如正丁基碳阳离子等等其他的碳阳离子稳定很多。
引入
碳阳离子是有机化学中的重要中间体，且一旦生成通常寿命非常短暂，在之前的文章，我们讲到过其生成速度是比较缓慢的，因此过渡态的能量很高。
过渡态的能量，决定了反应速率，同时也与碳阳离子中间体的稳定性密切相关；正是由于这个原因，决定一个 SN1 反应效果的最重要因素，是可能作为中间体生成的碳阳离子的稳定性。
碳阳离子的观测实验以及叔丁基阳离子
碳阳离子是活泼的缺电子物种，通常是很不稳定的，即使比较稳定的叔丁基阳离子在亲核物种存在下也会急速变坏；
为了解决这个问题，匈牙利化学家George Olah的想法是使用没有亲核试剂的溶液。而任何阳离子都需要相对应的阴离子来平衡电荷，因此他使用了由卤素包裹住中心原子的阴离子，它们有负电荷，但很稳定，不会作为亲核试剂。例如 BF4−，PF6−和 SbF6−（第一种是小体积的四面体型，后两者是大体积的八面体型）
使用非亲核性溶剂，在液态 SO2 在低温下观察，Olah 能够将醇转化为碳阳离子与这些负离子的盐，
并测试了叔丁基阳离子的NMR信号，三个甲基只有一个在 4.15 ppm 处的信号，与 C–Me 基的低磁场相距很远。13C 光谱也显示了在 47.5 ppm 处的低磁场 Me 信号，但证实阳离子形成的关键证据在于中心碳原子的位移达到了惊人的 320.6 ppm，比任何之前见过的物种都低磁场。说明这个碳去屏蔽性很强——它带正电，极度缺电子。
因为在超强酸稳定碳正离子的研究中有杰出贡献。Olah获得了1994年诺贝尔化学奖。
碳阳离子的平面型是非常重要的结构特征，如果叔碳阳离子不能形成平面型，那么它也不会形成。一个经典的例子如下；
如你所见，它不能与亲核试剂通过 SN1 或 SN2 机理反应。它不能通过 SN1 反应是因为不能生成平面型的碳阳离子；不能通过 SN2 反应是因为亲核试剂不能从正确的方向接近碳原子。
一般来说，简单的叔碳取代会以 SN1 机理有效地发生。在有好的离去基团，例如卤素的情况下，取代反应可以在中性条件下进行；离去基团较差，例如反应物是醇类或是醚类的时候，则需要酸催化；
烷基取代使碳阳离子稳定
Olah 发现，他可以测出叔丁基阳离子的光谱，但他一直无法在溶液中测出甲基阳离子。为什么中心碳上取代基的增多会使碳阳离子稳定呢？
后来发现，这是由于他们的空间构型决定的，额外的稳定性可以来源于 σ 键对空 p 轨道的给体作用 (称之为σ-共轭或超共轭效应) , 这种作用虽然微弱，但有和没有是两码事；
甲基的 C-H 键或 C-C 键的 σ 电子对中心碳原子的空 p 轨道的这种超共轭作用可以使电子云向中心碳原子的空 p 轨道部分转移，从而降低中心碳原子的缺电子程度，增加碳正离子的稳定性。相较于甲基阳离子等简单的碳正离子，叔丁基阳离子的这种超共轭效应更为显著，所以稳定性更高。
相邻的 C=C π 体系使碳阳离子稳定
叔丁基阳离子是比较稳定的碳正离子，但不是最稳定的阳离子，但当空 p 轨道与相邻的 π 键或孤对电子产生名副其实的共轭时，则会提供更强大的稳定作用，这里面有两种类型需要密切关注：
1、烯丙基阳离子
烯丙基阳离子含有一个充满的轨道，这个轨道上的两个电子离域在三个原子之间，而正电荷离域在两端的碳原子上，降低中心碳原子的缺电子程度，公摊了风险。
烯丙基亲电试剂会很好地以 SN1 机理反应；
但当烯丙基阳离子是不对称的时候，会存在区域选择性的问题；
2、苄基阳离子
苄基阳离子与烯丙基阳离子一样稳定，但并不能像烯丙基阳离子一样得到混合产物。虽然正电荷被离域到整个苯环上，尤其是在下图所示的三个位置，但苄基阳离子通常还是会在侧链上反应，这样可以保护芳香性。
当三个苯环用于稳定同一个正电荷时，所得到的三苯甲基阳离子会异常稳定，一方面是因为离域，另一方面是因为大大增加的位阻；
相邻的孤对电子使碳阳离子稳定
和相邻的 C=C π 体系稳定阳离子类似，相邻的孤对电子也可以使碳阳离子稳定，这在许多反应机理的学习过程中都有所体现，如：MOMCl与醇反应生成酯的过程更倾向于SN1机理；
该过程的中间体也曾被Olah 在溶液中制造出，通过与异丙醇阳离子质子NMR比较，我们可以粗略地看出钅羊离子的结构更贴近真实，因为MOMCl中的活性中间体CH2 基上的质子在 9.9 ppm 处共振，而不是真正的碳阳离子的 13.0 ppm 处；
这种稳定的形式不单单是O上的孤对电子，N，S在一定条件下同样可以，大致模型如下；
