饱和碳原子上的亲核取代是倾向于SN1机理，还是SN2机理，和以下几个因素有关；
1、受R基团的空间位阻影响
初始以SN2模型为例；在 SN2 的过渡态中，被进攻的碳原子接受新的取代基，并 (短暂地) 处于五配位，取代基之间的键角由四面体角减少为 90°.
在起始物中，所有的四个角均为 109°； 而在过渡态 (使用 ‡ 标记的方括号中的) 中则有三个角是120°，另六个角是 90°，拥挤程度显著增加。取代基 R 的体积越大，拥挤的严重程度就越大，过渡态的能量也随之越高，越不利于SN2的进行。所以当R为H时，反应是最倾向于SN2的。
SN1反应模式和SN2恰恰相反，SN1机理的关键在于离去基团的离去，有相比于起始物更长、更脆弱、更极化的 C–X 键。起始物中的四个键角仍是四面体角 109°，而中间体阳离子中的三个键角是 120°；
更大的角度，意味着拥挤程度的缓解，因此过渡态会向阳离子的方向转变。正是由于过渡态中的 R 基团间的距离比起始物中的远，因此 R 基团越大，过渡态和起始物间的活化能则会越低。烷基取代加快 SN1 反应的原因，是碳阳离子的稳定性，和拥挤程度的缓解所共同导致的。
2、手性分子可以由产物反推反应机理
通常，SN2 反应会导致被进攻的碳原子构型翻转，因为离去基团所在成键轨道的背面对应反键轨道，只有亲核试剂填充进这个反键轨道，离去基团才能离去。
一个简单好记的方法：下雨天，一阵狂风吹来，雨伞伞面由内而外的翻转；
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而 SN1 反应因为是离去基团先离去，所以正反面进攻的几率是大致相同的，故而通常得到外消旋产物。
3、溶剂效应影响反应速率
常做合成反应的人会发现： SN1 反应典型地发生在极性溶剂中，而SN2反应多会选择极性非质子溶剂。
所以为什么呢？
SN1 偏好极性溶剂的原因很明显：SN1 反应中形成的碳正离子中间体是高度极化的，极性溶剂能够稳定这种中间体。溶剂的极性越大，对碳正离子的稳定作用越强，就越有利于 SN1 反应。例如，有些付克烷基化甚至要在三氟化硼乙醚同时做溶剂使用。这些溶剂可以通过溶剂化作用，即溶剂分子的负端包围碳正离子，从而降低其能量，促进反应进行。
SN2 反应对溶剂的要求相对复杂。一方面，极性非质子溶剂（如二甲基亚砜 DMSO、N,N - 二甲基甲酰胺 DMF 等）有利于 SN2 反应。这是因为这些溶剂能够溶解亲核试剂，同时不会像质子溶剂那样与亲核试剂形成氢键而降低亲核试剂的活性。另一方面，在一些非极性或弱极性溶剂中，SN2 反应也可能发生，但反应速率可能会受到一定影响。
4、离去基团的性质
无论是 SN1 还是 SN2 反应，良好的离去基团都有利于反应的进行。好的离去基团通常是弱碱，因为它们能够更好地接受电子对并离开中心碳原子。
但有所区别的是：在 SN1 反应中，离去基团的离去是速率决定步骤的关键部分，所以离去基团的性质对该种模式能不能发生，以及反应速率有很大影响。
而在 SN2 反应中，虽然离去基团的性质也很重要，但亲核试剂的进攻和离去基团的离去是协同进行的，所以它对反应速率的影响相对没有在 SN1 反应中那么关键。
5、电子效应
我们之前分享过两篇文章：① SN１反应模型中高活性中间体——碳阳离子；②为什么相邻的 C=C 或 C=O π 体系可以提高 SN2 反应的速率？
从两篇文章中，我们可以看到一个明显的不同，即：相邻的 π 体系都会通过稳定过渡态增加 SN2 反应的速率，但仅有 C=C 的 π 体系对 SN1 反应的速率产生积极影响。
事实上，相邻 C=O 的存在还会显著地减慢烷基卤的 SN1 反应速率，因为羰基的吸电子效应会显著地使碳阳离子不稳定。
所以遵循哪种机理，还要综合考虑取代基的电子效应，一般来讲：
给电子物种促进SN1机理；
吸电子物种促进SN2机理；
总结
