pKa系统记忆,酸碱强度的图表

教育   2024-10-02 09:10   广东  
我们可以扩展酸碱强度的图表,将重要的醇、酚,和羧酸包括在内。方便记忆;

pKa 值小0 的酸可以使醇质子化,

大于 5 的酸的共轭碱可以使羧酸去质子,

大于 10 的可以使酚去质子,

大于 15 的可以使醇去质子。

以上每个 pK值的平衡表明,在近似那个 pH 下,两个物种都形成混合物中的 50%;羧酸是弱酸,烷氧基阴离子 (RO是强碱,羧酸不能使醇质子化,使醇质子化需要强酸。
如果我们需要制得苯酚的阴离子,像 NaOH 这样的碱就足够了,但如果我们想从醇制取阴离子,那么我们需要更强的碱。
如果经常做苯酚氧上的烷基化 ,我们肯定知道,碳酸钾 (K2CO3) 的碱性就足以由苯酚制取醚。
碳酸根阴离子的碱性大约与酚氧基离子 (PhO) 相同,因而这二者会处在一个平衡中,但有足够使反应发生的酚氧基阴离子存在。
在另一方面,如果我们想将 OH 制成一个好的离去基团,那么我们需要使之质子化,这也需要非常强的酸。

硫酸被用于由醇制取醚。-OH 的质子化会导致水的失去和阳离子的形成。后者会与另一分子醇反应给出醚。

参考资料:Jonathan Clayden etal., Organic chemistry

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