含三键的化合物丨稳定性和酸性

教育   2024-09-26 08:03   广东  

包含三键的重要化合物主要有氮气,炔烃以及腈。

它们都有电子填在低能 sp 杂化轨道 (下图中绿色所),这一特征让它们稳定而不活泼。

sp 轨道具有 50% 的 成分,因此这种轨道中的电子平均离原子核更近,因此相比于 sp2  sp3 轨道中的电子也更稳定。

N2 两端的孤电子都处在 sp 轨道中,于是它几乎是全惰性的。它既没有碱性,也没有亲核性,豆科植物 (如豌豆) 根部的细菌能将氮气固定 ,即用还原化学反应将它们捕捉,这被看作生命体的一大主要成就。

HCN 在氮上具有一条 sp 轨道,在另一端具有一根 C–H σ 键。氮的 sp 孤电子不具有碱性,而 HCN 事实上有可观的酸性,pKa 约为 10,因为共轭碱 (CN−) 中的负电荷处在 sp 轨道中。腈的化学键与之类似,它们也没有亲核性和碱性。最后,

炔烃是烃类中酸性最强的,同样是由于负电荷处在 sp 轨道中稳定了阴离子。

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