常见羧酸衍生物主要有四种：酰胺、酯、酸酐和酰氯，按照其活性顺序，标注如下；
酰胺对于亲核试剂的活性最低，因为在N-C=O之间表现出了最大程度的离域化，我们之前有聊过，见：分子中“离域”的常见形式（3）——常见带有离域属性的官能团及衍生。
该处的离域作用同样可以用分子轨道图来表述，在酰胺中，氮上的孤对电子会被与羰基 π* 轨道的重叠所稳定——孤对电子占据 p 轨道时重叠得最好 (在胺中，孤对电子占据 sp3 轨道)。
它一方面降低了成键轨道 (离域化的氮孤对电子) 的能量，减弱了其碱性和亲核性，一方面也升高了 π* 轨道的能量，使之更不容易与亲核试剂反应。
酯与酰胺类似，但由于氧上的孤对电子能量较低，因此效果没有酰胺中的明显。
简单来讲：离域化的程度取决于取代基的给电子能力。
按下面的次序增加，由几乎完全没有离域化作用的酰氯，到完全离域——负电荷等同地被两个氧原子分享——的羧酸根阴离子。
离域化越大，C=O 键也就变得越弱。
羧酸根阴离子，是这一系列的极限，因为它是完全离域的，负电荷分散在两个氧原子上。酸酐与羧酸根阴离子都有两个频率，这是由于完全相同的键对称和不对称伸缩产生的。
酰胺只有与非常强的亲核试剂才能扮演亲电试剂。而酰氯即使面对非常弱的亲核试剂也可以反应，这种高活性来源于氯原子的吸电子效应对羰基碳原子亲电性的强化。
