离域——整体的稳定来自于内部的刮骨疗伤!

教育   2024-10-11 14:00   广东  

很多人会以为越弱的 C=O 键越活泼。

但是这是不正确的!

键的强度并不总能指示活性!

以乙酸为例;

乙酸中键的强度十分令人震惊。最强的键是 O–H 单键,最弱的键是 C–C 键。但乙酸非常少的反应会断裂 C–C 键,而它作为酸,特征的反应性则涉及所有键中最强的 O–H 键的断裂。

原因在于,键的极化,和离子的溶剂化对分子的反应性起到了相当重要的决定性作用,而羰基碳上的部分正电荷因为离域而衰减了,实质反而稳定了体系。

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