引入：
在近现代化学史中，关于酸碱的区分论述很多，但最常被人理解和运用的酸碱理论主要四种，即：酸碱电离理论，Brønsted酸碱理论，Lewis 酸碱理论、以及软硬酸碱理论。中间两者比较容易混淆。
Brønsted 酸碱基于质子的转移角度
Brønsted酸碱理论是初高中化学中的主要演习对象。基于一个简单的反应为例，如下：
当羧酸将质子给予胺时，它扮演了一种 Brønsted 酸，而胺则扮演了一种 Brønsted 碱。产生的铵离子是一种Brønsted 酸，羧酸根阴离子是一种 Brønsted 碱。
Brønsted 酸碱虽好，但是质子转移却不能作为衡量酸碱的绝对尺度，因为有些化合物不会贡献质子，但仍然体现酸性。
Lewis 酸碱基于电子的得失
一个原子是由原子核和核外电子决定的，电子和质子的电性是相反的，既然质子可以作为衡量酸碱的尺度，那么电子是不是也可以？
答案是肯定的。
Lewis 酸碱对酸碱的评价尺度为：Lewis 酸接受电子。Lewis 碱贡献电子。以电子得失去衡量酸碱，具有更普遍的意义。
BF3是一种不稳定的Lewis 酸
Lewis 酸通常是高氧化态金属的卤化物，例如 BF3、AlCl3、ZnCl2、SbF5 和 TiCl4。Lewis 酸，可通过从有机化合物上移去电子，在重要反应中扮演重要的催化剂，例如在苯的 Friedel–Crafts 烷基化和酰基化，SN1 取代反应，以及 Diels–Alder 反应等。
在易错知识点，反应机理绘制中如何正确使用弯曲的箭头我们聊过硼氢化物的例子，实际上硼化合物单体只与其他原子成三根键，并具有空 p 轨道，外层只有六个电子。因而它们是不稳定的，BF3作为Lewis酸 一般会以其“醚合物(etherate)”使用。醚会将其孤对电子贡献进 BF3 的空 p 轨道中，这种配合物包含具有八个电子的四面体硼。
在此反应中，醚贡献了电子 (可以描述为 Lewis 碱)，BF3接受了电子：后者是一种 Lewis 酸。没有质子交换发生。
Lewis 酸通常会与负电性原子，如卤素和氧产生强相互作用
以Friedel–Crafts 酰基化反应为例，AlCl3 从酰氯上移去氯离子并得到足以与苯结合的酰基钅翁离子。
Lewis 酸碱相互作用在化学上非常常见，并且常常相当微妙。这些反应中很多都包含 Lewis 酸性的金属阳离子与 Lewis 碱性的羰基之间的相互作用。从而辅助构建 新的C–C 键。感兴趣的可以关注下我们之前的分享，如：哪些亲核取代会导致羰基氧的消去？
参考资料：Jonathan Clayden etal., Organic chemistry
