本期首篇笔者想聊一聊一个读者的疑问,即在前两天的一篇文章:酯的水解反应中,有小伙伴提出以下一个疑问;
如果笔者的文章大家看过,这个问题其实并不难,有一句话说的是“结构决定性质”;我们将从三个方面聊一聊;
1、电子效应
羧酸分子中,羧基的羰基和羟基通过p-π共轭构成了一个整体,这种共轭效应使得羰基碳的“缺电子程度”降低,相比单纯的羰基碳,其亲电性有所减弱,但仍具有一定的亲电性,能够被亲核试剂进攻。
而羧酸根离子中,由于负电荷通过共轭效应分散到两个氧原子上(即电子离域在 π 体系中见:分子中“离域”的常见形式(3)——常见带有离域属性的官能团及衍生),这使得羰基碳的亲电性几乎消失,亲核试剂难以进攻。