σ* 反键轨道当然在能量上高于非键孤对电子的轨道,因此亲核试剂的孤对电子能量越高,两个轨道重叠得就越好。
硫的 3sp3 孤对电子与 C–X 的 σ* 轨道重叠得比氧的 2sp3 孤对电子好,因为硫的轨道能量高,与 C–X σ* 轨道接近,所以硫的亲核性大于氧。
且一般来讲有个规则:周期表下方元素的亲核试剂在 SN2 反应中比周期表上方元素的亲核试剂更好,如:
I− > Br − > Cl− > F−
RSe− > RS− > RO−
R3P: > R3N:
σ* 反键轨道当然在能量上高于非键孤对电子的轨道,因此亲核试剂的孤对电子能量越高,两个轨道重叠得就越好。
硫的 3sp3 孤对电子与 C–X 的 σ* 轨道重叠得比氧的 2sp3 孤对电子好,因为硫的轨道能量高,与 C–X σ* 轨道接近,所以硫的亲核性大于氧。
且一般来讲有个规则:周期表下方元素的亲核试剂在 SN2 反应中比周期表上方元素的亲核试剂更好,如:
I− > Br − > Cl− > F−
RSe− > RS− > RO−
R3P: > R3N: