机理突破挑战(14)——由醛合成腈

学术   科学   2024-10-11 08:08   广东  
机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:
在碱性条件下醛与羟胺(常用羟胺盐酸盐)反应形成肟,然后与乙酸酐反应合成腈的反应。
反应过程:
1、碱性条件下,游离出的羟胺对醛碳进攻

2、H转移,脱除一分子水形成肟(所以为什么是羟基掉呢?请翻一下上次内容)

肟可以看成氮上有取代的亚胺,氮上有电负性基团的亚胺通常稳定性较好,可以稳定分离,类似的官能团还有腙。

3、肟类化合物的亲核性体现在氮上,在水溶液中pKa相对较低,碱性条件下,上一步生成的肟会和乙酸酐发生乙酰化反应

4、乙酰化中间体不稳定, 顺式消除一份子醋酸得到产物

5、简单聊一聊一个本质问题,为什么不稳定?

学习机理不能认死理,要明白一些事;

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?
2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确
3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法
4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上
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有机合成大菜籽
一线有机合成工作者💀专注于合成化学领域🥼分享一些书本上没有的合成经验技巧⚖️助力年轻人少走弯路💡
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