在以往的研究中,酯的还原反应通常特指将酯还原为醇或者醛,难点有两个;①是在产物终点的控制上,要醛还是醇;②是有多个酯基存在时,如何选择性还原一个;
在之后先后衍生出了三种类型的方法①金属催化氢化还原的方法,②硅烷试剂在金属或高能γ射线辐照下③硫代后催化还原的方法;
2023年,普渡大学西拉法叶分校P. Veeraraghavan Ramachandran 团队在前人的基础上,发展了一种用硼烷氨作为还原剂,引入第三方Lewis酸催化实现羧酸酯直接还原为醚的方法,该方法不仅具有广泛的底物普适性(适用于芳香族和脂肪族羧酸酯,并引申到羧酸上),而且反应条件温和,产率高,为合成醚类化合物提供了一条新的有效途径,成果发表在Org Lett期刊上;
机理验证过程如下:
唯一不好的地方大概在于硼烷氨络合物价格稍贵,比较适合实验室规模,而不适合生产上用;
本文参考:Org. Lett. 2023, 25, 6902−6906,DOI:10.1021/acs.orglett.3c02643