个人认为有机合成中常用的碱从碱性强弱上大概分为以下三类;
这类碱主要包括叔丁基锂,正丁基锂,二异丙基氨基锂(LDA),二硅基胺基锂(LiHMDS),六甲基二硅基胺基钾(KHMDS),六甲基二硅基胺基Na(NaHMDS),氢化钠(NaH),胺基钠(NaNH2),格式试剂,烷基铜锂等;tBuLi>nBuLi>LDA>>NaH>KHMDS>NaHMDS>LiHMDS>NaNH2
格式试剂和烷基铜锂另算,这些超强碱碱性均强于氢氧化钠。
对于氨气,脂肪胺,芳香胺,含氮杂环等含氮有机碱,碱性强弱只要比较N上的电子云密度就可以,电子云密度越大,碱性越强;四甲基胍>DBU>DMAP>DIPEA>TEA>六氢吡啶(哌啶)>四氢吡咯>甲胺>氨>咪唑>2,6-二甲基吡啶>吡啶>烷芳仲胺>苯胺>嘧啶>吡咯>吲哚>吡唑>酰胺无机碱和有机碱一般不会直接比较,但大多数时候会认定DBU的碱性和氢氧化钠类似;叔丁醇钾>甲醇钠>氢氧化钾>氢氧化钠>氢氧化锂>碳酸铯>碳酸钾>碳酸钠>碳酸氢钠>醋酸钠
一个要注意的点是:在水中一类化合物的碱性是相同的,比如氢氧化钠、氢氧化钾,氢氧化锂。