导论
有机金属化合物含有碳–金属键。锂和镁都是非常正电性的金属，故而有机锂和有机镁试剂中的 Li–C 或 Mg–C 键高度向碳极化。它们是很强的亲核试剂，可进攻羰基以给出醇，同时形成新的C–C键。
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有机锂试剂参与的反应
以甲基锂与醛的反应为例。加成步骤的轨道图示显示了 C–Li 键有多么极化，这意味着在有机金属化合物中亲核试剂是其中的碳原子，它进攻亲电试剂的碳原子使我们得到一根新C–C 键。
PS：电负性C 2.5, Li 1.0, Mg 1.2，两种金属都比碳的电负性小得多，且 Li–C 键极化更高。
有机金属试剂对醛和酮的加成反应，与一般的对羰基的亲核加成一样，但我们需要注意反应分两步进行。
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如上，反应条件为：1. MeLi, THF；2. H2O；从机理我们可以很明确地看到每步条件给出的产物；
第一步反应在 THF 溶剂中，向醛中加入MeLi，MeLi加成到醛上，得到一个烷氧基阴离子盐。
然后，第二步加入水，使烷氧基阴离子盐质子化。
第一步是绝对不能有水的，因为水会非常快速地将有机金属试剂质子化为烷烃，醛没有什么机会；
由于有机锂太过活泼，经常需要在低温，通常是 –78 °C (固态 CO2/ 干冰 的升华温度) 下，在非质子溶剂例如 Et2O 或 THF 中使用。水、醇等质子溶剂都含有酸性质子，而非质子溶剂，如醚则没有。PS:在这一部分不得不提一个博主：有机合成大菜籽，当年就是他的一篇文章让我认识了他。要注意有机锂试剂和四氢呋喃以及乙醚在室温下会反应，我们在今天第二篇第三篇文章中将转载分享。有机锂也会与氧气反应，因此它们的处理需要在干燥、惰性气氛的氮气或氩气中进行。其他常用，并可购买的有机锂试剂还包括正丁基锂，LiHMDS等。它们也都可以与醛和酮反应。注意，对醛的加成给出仲醇；而对酮的加成给出叔醇。有机镁试剂(RMgX)，又称之为格氏试剂，由 Victor Grignard(1871–1935) 在里昂大学发现，因为这个发现，它获得了 1912 年的诺贝尔奖。格式试剂和有机锂试剂一样，它们会也以相似的方式和醛酮反应。一些简单的格氏试剂，例如甲基氯化镁MeMgCl, 和苯基溴化镁PhMgBr, 在市面上都是可购买的。下图展示了PhMgBr 与醛的反应。有机锂和格氏试剂这两类有机金属试剂与羰基化合物的反应，是构建 碳–碳键最重要的反应之一，从业人员是很难拒绝的。
