案例：ASP5069的合成
最后步骤化合物3和化合物5进行还原氨化制备化合物6
脱保护得到API
初期工艺
醛3和胺5形成的亚胺，如果不能被及时还原，会引发杂质，分子内加成环化得到杂质14或者15，这两个杂质无法进一步还原得到目标物6。
改变加料顺序的研究
根据杂质形成过程，尝试改变加料顺序
先把苯胺化合物5和3eq.醋酸硼氢化钠加入到醋酸中，搅拌体系由悬浊液变成澄清（有氢气释放），再加入醛化合物3，得到了主要目标物的脱Boc产物11，杂质14被有效控制在0.4%。
降低3eq.醋酸硼氢化钠为1.5eq.，杂质14占据52%。
推测机理如下，根据机理醋酸硼氢化钠至少两个eq.，形成席夫碱得到的水会引发脱Boc。
研究发现，中间态硼络合物17和18，稳定性不好，容易分解，进而产生杂质，因为体系溶剂是醋酸，降温容易固化，尝试采用醋酸和醋酸异丙酯为混合溶剂，体系可以降低到0度以下，可以抑制中间态17/18的分解，控制副产物。采用混合溶剂后处理也很方便，直接碱化，分液。
