随拍：Tegoprazan合成，黑龙江高考试题
文摘
科学
2024-09-01 07:03
天津
Tegoprazan 特戈拉赞，OPRD文献大约是2024年3月发表的，2024年6月高考试题就采用了，紧跟时代潮流。![]()
- 汇聚式合成，化合物9和化合物14经mitsunobu反应得到化合物15，去除Tos得到API。
- 化合物17经pinner反应得到亚胺酯，和苄胺反应得到化合物18，和化合物19关环得到咪唑环20
- 咪唑环经Stobbe reaction反应得到化合物21，乙酸酐关环得到化合物22
- 化合物10为原料，先进行酚羟基的烷基化，然后2-IBA/Oxine氧化羟基得到化合物26，硫酸关环得到化合物13
- 氢转移不对称还原羰基得到化合物14，收率和ee值均很好。
- 策略不变，汇聚式合成，只是化合物24的保护基有些变化，苄基代替了原料的Tos。
- 小编：entry 5和entry 6的数据区别是，DIAD和PBu3的用量不一样，但是目标物和杂质的比例相差很大，这点有点不符合常规。从反应时间上看也有奇怪，多加反应时间反而长，难道是反应时间长导致选择性变差。
https://doi.org/10.1021/acs.oprd.4c00005Manufacturing Process Development of Tegoprazan as a Potassium-Competitive Acid Blocker (P-CAB)
