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产物中的杂质除不掉？不妨试一试这些衍生化的方法！

学术 2025-01-10 11:12 广东

做有机合成，常规的除杂方法无外乎洗涤，吸附、色谱、重结晶（或打浆）、蒸馏（或精馏）这五大类，但五种方法不是全能的，很多时候还需要一些方法的补充，比如说衍生化。

衍生化除杂和衍生化长单晶是类似的，都是采用上保护基的策略，区别是前者需要在衍生步骤纯化完成后再做回来，而长单晶不需要！

如下是一个酸的示例:

已知有如下结构的一个酸，经NMR鉴定不纯；

产物无荧光，无法借助设备，TLC时加酸（左一）和不加酸（右一右二）看着都是单点；只能隐隐约约看到一个点里抱了一个点；给分离带来了麻烦，连续几次都未曾完全分开；

无奈之下做成甲酯，发现有奇效；

经TLC鉴定，酯化后上面的点是我要的标准产物；

将该产物得到后水解顺利得到纯的酸（TMS保护基对后续无用，一步一起脱掉了）；

衍生化常用策略除了酯化→水解之外，个人还最常用以下两种：

①上Boc→脱Boc

②成盐→游离

做有机化学切记不能死脑筋！

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