机理突破挑战(33)——‌Pictet-Spengler反应(四氢异喹啉合成反应或P-S反应)‌

学术   2025-01-09 08:08   广东  
机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:

β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物(如缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉的反应;

该反应是一个 6-endo-trig 关环反应,按照Baldwin规则的预测(见:关环的“环动力”是什么?一文了解exo和endo;tet、trig和dig的本质),该种环化反应模式是有利的!

反应过程:

1、醛胺缩合生成亚胺反应在室温下即可自发进行,为保证体系正向进行,所以要加无水硫酸镁除去反应生成的水;

2、亚胺质子化,和羰基的质子化具有相同的原理,注意质子化的酸来源;

3、亚胺离子作为亲电试剂,对芳环进行亲电芳香取代发生环化,得到四氢异喹啉产物


学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上
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有机合成大菜籽
一线有机合成工作者💀专注于合成化学领域🥼分享一些书本上没有的合成经验技巧⚖️助力年轻人少走弯路💡
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