概述:
指β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物(如醛)缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉的反应;
该反应是一个 6-endo-trig 关环反应,按照Baldwin规则的预测(见:关环的“环动力”是什么?一文了解exo和endo;tet、trig和dig的本质),该种环化反应模式是有利的!
反应过程:
1、醛胺缩合生成亚胺;反应在室温下即可自发进行,为保证体系正向进行,所以要加无水硫酸镁除去反应生成的水;
2、亚胺质子化,和羰基的质子化具有相同的原理,注意质子化的酸来源;
3、亚胺离子作为亲电试剂,对芳环进行亲电芳香取代发生环化,得到四氢异喹啉产物
学习机理不能认死理,要明白一些事:
1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?
2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确
3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法》
4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;