碳酸钾/乙腈或者丙酮或者DMF体系，反应转化不完，补加碳酸钾无效，补加卤代物无效，加水无效，过滤完，从新只加碳酸钾有效。 说句实话，数据如此，一直没有明白为什么？
无机碱角度，碳酸钾是唯一选择，可以尝试碳酸钠，失败概率很高 有机碱角度，因为存在季胺盐的风险，也存在威廉森醚化的风险，可尝试的空间小。 那就选择碳酸钾吧…
溶剂的选择一定程度决定了碳酸钾的用量，标准搭配如下 酰胺类或DMSO、碳酸钾组合 乙腈、碳酸钾组合 丙酮或MIBK、碳酸钾组合 甲苯、相转移催化剂、碳酸钾组合 其他溶剂也有，但是归属为个例。 连续投料角度，甲苯优势大一些，小编喜欢甲苯相转移催化剂体系。 后处理难易角度，不喜欢酰胺类和DMSO类，三废高，处理操作繁琐（不是复杂）。直接加水结晶小概率会成功，还可能面临碳酸钾/水底物耐受问题。 平行四个实验筛选一下（可以积累低温到高温的数据），根据结果再进一步筛选。
多加的代价，少加的理论计算
多加的耐受代价往往高于少加，没有其他官能团消耗碱，一般1.1-1.3eq.（相比酚羟基）足够了。 不建议加1.05eq.，如果真有杂质需要控制，实验室数据上看1.05eq.数据很好，但是放大可能会出现问题。
不强调，必须研究项目，或者干脆直接上粉末
不强调，必须研究项目 水分大部分是有利的，小概率是无力的。 很喜欢百时美施贵宝一篇文献中的一句话：水影响的原理是不知道的
酰胺类/DMSO体系一般不需要加 乙腈和酮类，大概率不需要加 甲苯必须加
如果采用氯代物，需要研究溴代物和碘化物的卤素置换效果 如果采用溴代物或者烯丙基氯、苄基氯，往往不需要碘化钠或者四丁基碘化铵的，记得碘代物质溶解性好，不容易被水洗去除。
根据实际反应研究，甲苯的好处是可以升更高温同时实现分水，酰胺和DMSO升温的坏处是需要考虑杂质，但是往往不会是很高温度。
