Hi,各位爱好有机合成的朋友，
大家好，今天端午休息在家，有时间看看文献，发现最近在Org.Lett上报道了一个很有意思而且常用的有机官能团转化：硝基转化成氰基。钯催化一步实现，感觉和Suzuki，Heck，Kumada， Stille，Negishi，Sonagashira偶联一样简单，小编觉得有必要拿来分享一下。
硝基这个官能团，在市场上销售的基础原料非常常见，很多时候我们合成路线的起始原料都带着硝基，因为硝基有着天然的优势：1）容易引入，硝化反应在有机合成中非常常见；2）硝基官能团属于“氨基的双保护”官能团，在后续的有机官能团转化中，一般影响很小；3）硝基官能团可以转化成NH2，NH2又可以转化成溴，溴可以参与偶联，从而起到了保护氨基的作用，又是十分实用的官能团。
如下图小编手绘图所示，CRO工作的同事如果遇到硝基转化氰基的反应，一般思路都是先还原硝基成为胺基，胺基在转化成氰基，如果采用CN负离子的Sandmyer反应，这个反应我感觉不好做，虽然文献有很多报道，因为我们知道Sandmyer反应是酸性环境，你加入NaCN啥的，酸性环境的话，你懂得——小命不要了吗？所以氨基转化成溴，再偶联生成氰基是很多人的选择。但是一波操作下来，一个问题就是：路线长，太累了。
随着有机化学的不断发展，新方法层出不穷，不断的报道都揭示了一个现实：芳基硝基也可以像芳基卤素一样，在金属的催化作用下，芳基硝基可以被活化，从而发生各种金属偶联反应。如下图所示。
如2017年JACS上报道了芳环硝基可以发生Suzuki偶联反应，有点神奇：J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 28, 9423–9426
最近小编发表过芳环硝基的Buchwald反应：
Org. Lett. 2023, 25, 8872−8876
回到今天的主题，芳环硝基可以在金属催化下，一步生成芳环氰基，牛逼Plus。
来看看下面的反应条件：金属和催化剂都可以直接买得到，做起来还是十分方便的。小编看了一下化合物2a吗啉基乙腈，CAS：5807-02-3，也是有卖的。所以操作起来应该是得心应手，相比于之前的多步反应，是不是很有诱惑力？唯一的缺陷，小编觉得反应温度相比于传统偶联，150度的高温还是有点高的。下图是这个金属偶联的底物拓展，收率都可以做到中等朝上，搞起吧，兄弟们。
对于本反应的机理：小编只能说，反应还是比较环保的，没有金属氰基化合物生成，感觉有点置换反应的感觉，从净结果来说。
OK，今天的分享就到这里，希望给大家持续充电。
