Hi,各位爱好有机合成的朋友们。
今天和大家分享一个十分简单的氧化伯醇到酸的方法，而且这个氧化方法具有选择性。小编反正是第一次见到。看了反应条件，觉得实在是简单有用，有必要分享出来。
为了引入今天的氧化方法，先来看看下面这个合成，如果给到你，你会怎么做呢？先自己想想方法，再接着看~
图片：有机合成路线设计
下面3条路线是小编在没查阅文献的情况下，随便画的思路，但是策略都是一样的：保护仲醇（保护基或者酮），然后氧化伯醇。道理很简单，氧化伯醇的时候，一般的氧化方法如DMP, PCC, Swern氧化等等，必然会导致仲醇受影响。
图片：有机合成路线设计
图片：有机合成路线设计
所以能否有一个方法一步到位，不需要保护基呢？答案肯定是有，而且方法不是很多哦，今天要说的方法我觉得是又好又简单。
从下图就可以看出，反应操作十分简单：底物，氧化剂HCPK（cas:947-19-3,很便宜，1公斤200块不到），NaOH溶解在溶剂中，加热到80度，完事了。收率十分优秀。
图片：OL （10.1021/acs.orglett.1c02188）
图片：乐研网
下图是条件筛选部分，其实此氧化的机理和Oppenauer氧化十分类似，都是利用外加的酮和醇发生H的转移，酮被还原成醇，底物醇被氧化成酸。Oppenauer氧化一般加入如Al(OiPr)3的路易斯酸，此方法加入的而是碱。
图片：OL （10.1021/acs.orglett.1c02188）
如果只是能氧化还不算本事，看看下面底物拓展，不饱和键如烯，炔都可以兼容，说明了此氧化方法的温和——必然温和，也不看看加入的试剂就没啥。杂环如吲哚，喹啉，呋喃，噻吩都不在话下。
图片：OL （10.1021/acs.orglett.1c02188）
不仅如此，此方法还可以代替Pinnick氧化呢，都知道Pinnick氧化虽然实用但是加料有点多，这个方法完美替代，氧化醛到酸。
图片：OL （10.1021/acs.orglett.1c02188）
最让小编震撼的是选择性氧化，看看下图圈出来的没有保护的仲醇，在这个氧化条件下，不需要保护仲醇，一步实现伯醇氧化，仲醇不受影响。实在是Wonderful。
图片：OL （10.1021/acs.orglett.1c02188）
对机理有兴趣的朋友可以查阅原文，Best
