Hi,各位爱好有机合成的朋友们，
今天最近想到了黄鸣龙还原反应（Wolff-Kishner-Huang）,这是一个很早就以国人命名的人名反应，但是包括小编在内，不少人应该很少做过。究其原因，我觉得有3个方面的原因：1）随着有机合成技术的发展，不少新方法代替了黄鸣龙还原反应；2）通过更优的合成路线，避开了黄鸣龙还原反应；3）最重要的就是黄鸣龙还原反应温度有点高，基本上很多文献都是140-200度，让人不寒而栗。
但是既然是人名反应，其实可靠程度还是很高的：是实现羰基转化成亚甲基的重要路径。
下图是小编随意编造的一个分子，对于它的合成，一般情况下有如下策略：1）官能团添加策略，一般可以设计出对应的炔烃，烯烃，醇以及羰基。炔烃和烯烃可以通过还原实现；醇可以通过三乙基硅氢和TFA还原实现；其实酮还原成亚甲基，方法众多，尤其是苄位的酮，但是最经典的其实就是黄鸣龙还原反应；2）对于目标分子的构建，其实近年来，你都可以不去构建官能团，直接通过Ni-Zn或者Ni-Mn还原的方法去直接构建SP2-SP3碳碳键；3）其他的当然是经典的偶联反应咯，如Kumada和Negishi偶联，甚至是光催化反应。以上策略的起始原料都如下图所示。
今天小编专门介绍一个公斤级的黄鸣龙还原反应，发表在OPRD文献上：10.1021/op9000274
先来看看黄鸣龙还原反应的机理，净结果就是酮变为亚甲基，亚甲基上的2个H来源于NH2NH2，同时反应释放出1分子水。具体过程如下图
本文要实现的是下方化合物8到化合物7的转化，作者尝试了无尽的方法，最终发现只有黄鸣龙还原反应可以实现，证明了不是所有的新方法都能替代老方法，黄鸣龙还原反应始终是实现酮转化成亚甲基不可替代的重要方法之一。
作者的反应条件是：原料，NH2NH2（8 eq）,KOH (4 eq), 水，二甘醇，反应温度是140-150度，感觉条件还是很常规的，但是此反应细节需要注意的有很多：1）加水的目的是安全考虑，NH2NH2弄多高了，容易燃烧，加水，这样NH2NH2浓度就会变小很多；2）反应会生成副产物14和15，这是很好理解的，适当升高温度，就能让副产物都转化成目标产物。
最后，附上黄鸣龙还原反应的具体操作：
OK，今晚的操作分享到这了，希望黄鸣龙还原反应走深走实！
