Hi，各位爱好有机合成的朋友，
相信从事有机合成的朋友都知道，有机化学主要考察的是你对官能团转化的理解以及官能团兼容性的理解，大部分基本官能团转化，很多人都可以了然于胸，如醛基、醇、羧酸、酰胺、F、氰基、双键、三键等等互相就可以转化。
小编今天分享一点有关芳环甲基和氰基之间的官能团转化，说实话，小编也不是很了解，但是最近看完相关文献，和你们一起学习~
小编随意YY一个分子结构，这个结构给到你你会咋整，一般CN的引入可以从NH2，卤素，醛去转化，但是面对下面如此多的取代基，小编认为如果甲基可以转化成CN基，绝对少走很多弯路。
但是芳环甲基转化成CN基，属于不常见官能团转化，但是不代表不能做，现在的方法学发展的已经可以让芳环甲基轻松转化成芳氰。下面小编列举几个。
1）钯催化转化，TBN作为N源
北京大学王剑波教授在Angew上发文，芳环甲基在醋酸钯，TBN（亚硝酸叔丁酯），NHPI（图示结构）作用下，轻松转化成芳氰。DOI: 10.1002/anie.201305731
底物拓展部分，卤素以及NHBoc都可以兼容，收率良好。
2）碘单质（I2），氟化铵作为N源
本篇文章发表于Chem.Commun上，DOI: 10.1039/c5cc01024a，反应加入I2作为催化剂，TBHP（过氧叔丁醇）作为氧化剂，NH4F作为N源，反应缺点是需要氧气参与，感觉这个条件不是灰常优秀，但是不妨碍看看。
3）亚硝酸钠作为N源，乙酰氯作为引发剂
这个方法小编比较喜欢，因为这个方法可以对杂环甲基进行转化，杂环化学中转化肯定对CRO从事的人更有帮助。
这是机理部分，其实小编看了甲基到氰基的转化，基本都是生成了污中间体，小编圈出来部分。
4）三氯化铝作为催化剂，TBN作为N源
这篇文章发表于JACS上，可信度非常高，和前面王剑波教授发表在Angew上的文章类似。
OK，今天的分享就到这了，希望对你有所启发。
