Hi，各位爱好有机合成的朋友
今天和大家分享一篇很有意思的文章，绝对是颠覆了传统的醇的氧化，这么重要而又实用的氧化方法值得我推荐一番。（如果有部分公众号也想写我的原创思路，我建议可以等一段时间你们再写，不然感觉有点过分哟）
说到氧化反应，辉瑞公司总结实验室最常用的有3种氧化：Dess-Martin 氧化反应包括其前体IBX氧化；Swern氧化反应；TPAP/NMO氧化反应。但是这些氧化反应虽然比较常规，但是或多或少有着一些缺陷：Swern氧化反应要求严格的低温条件，反应产生CO2以及CO气体，很明显不容易放大；Dess-Martin 氧化反应一般氧化剂当量比较多，后处理麻烦；TPAP/NMO氧化需要用到贵重的试剂TPAP，后处理也不是很方便，因为这些氧化反应生成的还原产物会阻碍纯化。
说到Swern氧化反应，即DMSO氧化反应的变体还有很多其他人名反应。下图前4个DMSO氧化的人名反应已经广泛被应用，但是反应的副产物除了二甲基硫醚Me2S还有其他各种各样的副产物，给纯化带来很大的不方便（Swern氧化产生的气体，也不适合放大）。再看本文待会要介绍的二氧化碳催化的DMSO氧化反应，仅仅产生Me2S,完全没有严格的条件控制。
图片：ACS Catalysis
对于芳环苄位的醇或者烯丙基醇，我们一般都会选择活化二氧化锰去氧化。二氧化锰价格是不贵，但是活化起来也不是很方便，除非你加入很多的非活化二氧化锰，但是放大的时候，搅拌起来都很困难。因此，二氧化碳催化的氧化反应必须得到我们的重视了。
图片：有机合成路线设计自绘
看看下面2个底物，再看看反应条件，收率都在95以上，你是不是已经动心了。加入底物，加入催化量的碱，DMSO作为溶剂，插个CO2气球，加热一下完事，Perfect~
图片：有机合成路线设计自绘
列出部分底物拓展，可以看到芳环的苄基位置和烯丙基醇，以后真的别再用二氧化锰了，CO2/DMSO/K3PO4这个条件不香？我不信！
图片：ACS Catalysis
对机理感兴趣的同学可以查阅原文：10.1021/acscatal.7b04390。从机理可以看出，CO2主要与醇形成可以离去的HCO3负离子，利用DMSO的进攻。大家可以和Swern氧化机理进行对比学习，完全2个不同的机理。
图片：ACS Catalysis
OK，今天的分享就到这了，给大家提供一个操作简单，高效，适合放大的醇的氧化方法，后处理更加高效！希望以后遇到苄位，烯丙基位置的醇的氧化，请开始你的表演~
