Hi，各位爱好有机合成的朋友。
今天讨论一个十分常见，大小朋友都知道的反应——还原胺化。小编之前对于实验室常见还原胺化条件做过一点小总结。今天小编要说的是困扰大家很久的一级胺的过度还原胺化问题。
上图是小编随手画的一个要合成的化合物3，看起来十分简单，但是如何高效合成，不是每个人都能手到擒来。这里面最让人头疼的就是过度还原胺化产物BP，有时候你通过不断筛选当量，温度等，都不能单一得到你要的还原胺化产物3。有些人可能会考虑烷基胺的烷基化反应，可以肯定，仍然会有过度烷基化产物BP。
面对如此不友好的事情，可能部分小伙伴喜欢曲线救国策略：1）酰胺缩合然后硼烷或者LiAlH4还原；2）上Boc保护基，然后烷基化，最后脱保护。是的，这多步路线是可以的，但是总是觉得很不爽，试验做的窝火。
这个时候，我们回过头，有没有一种策略，一步还原胺化，没有过度还原胺化？如果有，肯定值得我们加以利用了。今天小编为大家带来Org. Lett上的一篇报道，小编自己用过，很棒~
可以看到，利用高氯酸锌作为路易斯酸，三氯化铟在这里不是路易斯酸，而是和三乙基硅氢结合生成In-H物种对亚胺还原。这几个试剂各大试剂供应商都可以随时买得到，不做过多描述。反应很温和，室温就可以了，高效得到单一的仲胺，不会有过度还原胺化产物。
看看条件筛选部分，除了锌可以作为路易斯酸，铁也可以，只是收率小小下降。
下图是底物拓展部分，别的不说，小编圈出来的不饱和醛的还原胺化，此方法可以顺利实现，真的十分优秀。要知道不饱和醛的还原胺化容易发生Michael加成，小编曾经做失败了。。。
同样地，除了醛基在这个条件下可以还原胺化，酮也是可以的，下图是部分底物的拓展：
如果有小伙伴对机理有兴趣，请自行阅读，Org. Lett., Vol. 11, No. 15, 2000，3302-3305
最后，附上具体操作：
