Hi,各位爱好有机合成的朋友
今天分享一个一直困扰小编很久的难题：吡啶或者喹啉邻位引入氨基。小编曾经在日常工作中涉及过2次这样的化学，虽然最终都交了1g的化合物，但是其中艰辛，不想回忆~~
先来看看下面的合成（纯属YY，但是不少客户需要类似结构的），面对喹啉环上多取代，很难在市场上买得到类似底物。那么我们就需要自己引入官能团。这个结构的逆合成其实就是要在喹啉邻位引入氨基：小编当初通过叔丁胺和喹啉N-O化合物反应，去引入叔丁胺，再脱保护引入氨基（图1）。最终结果就是试了N个条件，从I-3到I-2收率真的很低很低（图2）。
图1：有机合成路线设计
图2：有机合成路线设计
那么从喹啉N-O化合物I-3直接合成I，有没有可能呢？答案是肯定的，不然小编卖啥关子呢？喹啉N-O化合物相比于喹啉，容易和亲核试剂反应，从而可以引入卤素，炔基，氰基，氨基，硝基等 （图3）。因此，小编喜欢把喹啉N-O化合物当作一个特殊官能团使用。
图3：有机合成路线设计
进入今天的正题，如何在喹啉邻位一步就能引入酰胺（酰胺水解就是氨基~），最近Advanced Synthesis & Catalysis杂志报道了一篇金催化喹啉N-O化合物，直接和氰基化合物反应，高收率的喹啉邻位引入酰胺，小编反正挺喜欢这篇文章，势必在以后的工作中加以应用。
说到金催化剂，小编研究生期间搞过一段时间，深知此类催化剂的作用，这里不作具体解释，唯一要告诉大家的是，很多网站比如乐研网上就有很多金催化剂，随时可以买得到的。（纯属个人分享，没有任何商业行为）
看看下面的条件筛选，加入金催化剂IPr-AuCl（CAS：852445-83-1）
和AgOTf（为了和金催化剂形成配阴离子），直接加热，就能得到99%的产物，甚至反应不需要N2保护，都没有任何问题。
截取部分本文的底物拓展，可以看到不管是引入烷基酰胺，还是芳基酰胺，都没问题的。这些酰胺你一水解，都能高收率拿到胺。相比于之前很苦逼的低收率，小编真的感觉豁然开朗，你呢？
具体机理，不在这里详细介绍了，有兴趣的参考原文：DOI:10.1002/adsc.202300568
