Hi,各位爱好有机合成的朋友，
CRO工作的朋友对Suzuki偶联一般是了如指掌，一般看到2个芳环结构，优先想到的是通过Suzuki偶联反应构建SP2-SP2碳碳键。但是在CRO工作期间，你会发现偶尔有些时候Suzuki偶联产物都是掉Br或者掉I的产物，通过条件筛选都不能得到产物。
这个时候很多人就会考虑制备锡试剂，通过Stille偶联来构建SP2-SP2碳碳键。小编可以肯定的说，这个路子是稳妥的，之前小编通过实例解决了不少难题。
锡试剂不同于硼酸或者硼酸酯，很多时候需要我们自己去制备：一般情况下，下图2个合成方法：1）金属试剂和锡基氯反应，一般可以中等收率得到对应的锡试剂，值得注意的是，杂环锡试剂比硼试剂稳定的多；2）金属催化偶联制备锡试剂，收率一般也不是很高，还涉及到贵金属的使用。
今天小编带来新的合成锡试剂的方法，来自北京大学王剑波老师的Angew：10.1002/anie.201304579。锡试剂可以直接由芳胺通过Sandmyer反应合成，没有贵金属，操作简单。
由下面的条件筛选可以看到，酸对反应十分重要，这个很好理解，一般的Sandmyer反应都需要酸。考虑到收率和稳定性，TsOH可以使得反应在无金属作用下，分离得到76%的产物。
来看看下面的底物拓展，此反应对于底物的官能团适应性还是很强大的，CN,NO2,CO2Me都不在话下。这些官能团对于金属试剂可不行，所以小伙伴们以后遇到Sn试剂，优先想到这个方法还是不错的。
Sn试剂最大的用途在于杂环的Stille偶联，可以看到杂环同样是适用的，值得大家积极尝试。
下图是由芳胺通过一锅法发生Sandmyer-Stille反应，相比于其他Sn试剂的制备方法，这个方法无疑更加有意义。
OK，今天的分享到此就结束了，希望大家以后遇到Sn试剂的制备，可以想到NH2到Sn的官能团转化。
