Hi，各位爱好有机合成的朋友，
今天讲个话题，羟基变碘，这个官能团转化，你如果搜一下reaxy,你会发现上万个目录，足以证明这类反应在药物合成和全合成领域的重要性。正因为此类反应众多，一些小众适用的方法不容易被化学从事者搜多的到。今天小编就发现了一个比较好、简单适用、操作性强的好方法，分享出来。
来看下图，搜索结果最多的就是人名反应Appel反应，反应加入了三苯基膦，很显然是为了和醇羟基结合用的，自然会生成三苯基氧磷（TPPO）,这玩意有时候会给我们的分离工作带来麻烦。
上图下面的方法就是小编要说的小众方法：CeCl3.7H2O/NaI组合是一个偏中性的路易斯酸，在很多场合发挥着重要的作用，小编搜到一个专门介绍CeCl3.7H2O/NaI组合的综述如下图所示，里面有详细的介绍。
回到正题，这个组合同样可以方便的将醇羟基变为碘，条件简单，容易实现，分离不存在困难，小编觉得很好。J. Org. Chem. 2000, 65, 2830-2833
从下图的实施例可以看出，CeCl3.7H2O/NaI组合可以高效将伯醇、仲醇转变为烷基碘（很多时候烷基碘可以和各种亲核试剂反应），收率普遍很高，但是小编觉得也不是没有缺陷，反应时间有点久。。但是Appel反应时间也不会很短吧？纯化不存在困难，其实一定程度也是缩短了时间。
说到CeCl3.7H2O/NaI这个组合，不少人可以质疑NaI到底有没有用？从下面这个Michael addition对比实验可以看出，NaI不可或缺的。
CeCl3.7H2O/NaI这个组合还可以选择性的脱除PMB保护基（一般是TFA脱除），可以看到，由于这个体系偏中性，一些不耐酸官能团THP等不受影响。
OK，希望今天讲的CeCl3.7H2O/NaI组合会给大家的工作学习带来帮助，加油
