第二天一早，宝玉又催贾母着人去接湘云。湘云午后才来，也许真如袭人说的她不得自在，作不得主儿。这是迟来的原因，更是湘云做东道的难题，进而宝钗趁机拉湘云，操办螃蟹宴。这是后话。
湘云要诗看，社长发话先罚做诗，若好，便请入社。若不好罚她一个东道再说。豪气的湘云说：你们忘了请我，我还要罚你们呢。就拿韵来，我勉强出丑。容我入社，扫地焚香也心甘情愿。
湘云说着话心内已成，录出笑道我依韵和两首，好歹应命而已。她后来居上，接过诗题，一口气就作了两首。史湘云一出手就不同凡响。
第一首，她并不赞美海棠多好。而是借神仙种突出海棠的非凡。好到什么程度？像蓝田的美玉，借霜娥、倩女突出海棠的神性。秋阴、雨渍、何方雪、隔夜痕借自然之景反衬海棠之美。最能体现湘云性格的是最后一句：却喜诗人吟不倦，肯令寂寞度朝昏？因为海棠的优秀品质，让人称颂不绝，寂寞也不那么煎熬，反而振作起来对生活充满期待。史湘云的诗不落俗套，用蓝田玉比白海棠。她形容白海棠的性情有如嫦娥倩女。最后一句却喜诗人吟不倦，肯令寂寞度朝昏？开心的诗人吟诵不绝，如何让它寂寞地从早晨度过到黄昏。
史湘云将自己比作白海棠。她感激这些好姐妹与她精神共鸣。虽无父无母在家不自由，也能甘之如饴地享受精神世界。全诗透着满足和感恩。这就是史湘云的性格，给点阳光就灿烂！这诗给人的感觉，就是洒脱。这首海棠诗，比薛的灵动，比林的豪迈旷达，怎么能不胜出！
第二首，用来表达了对湘云身世、及未来命运的同情，她随和开朗、大方要强、聪明能干、多才多艺，然而却丈夫早亡，独守空房。也宜墙角也宜盆，写出她能适应各种生活，随性豁达的个性；表现湘云的豁达大度，到哪里都受欢迎。无论是在史家叔叔婶婶跟前，还是投靠贾府寄人篱下，她都能处处适应环境，随地而宜，从容洒脱地度过每一天。并且受到众人的喜欢。可是她最后却是难寻偶、易断魂；她只能是如玉烛一般迎风滴泪，那命运的风对她太不公，让她只能隔着晶帘望着朦胧的花影独守空房；而难寻偶、烛泪、嫦娥等，暗示她和她丈夫将成为牛郎织女那样的白首双星。她连对月中的嫦娥说说内心的幽怨，却也不能，此时月亮不见了，夜色昏昏，心情更昏沉。
史湘云以己喻人，反而有点调侃钗黛的意思。薛宝钗随分从时，豁达大度。可惜冰清玉洁没人匹配，最终落得一生孤独；林黛玉纠结于宝黛姻缘无法自拔的苦闷与彷徨。衬托出她自己看淡姻缘宿命。既然不能做主，何必孜孜以求。生死有命，一切看淡。这才是史湘云。
史湘云性格豪放宽宏大量，湘云的两首诗则是跌宕起伏、风流潇洒，洋洋洒洒。那也宜墙角也宜盆，与她随性豁达的个性也非常一致。实际上就是史湘云那种和什么人都能和谐相处的品格。她的诗里面也就出现了自是霜娥偏爱冷，幽情欲向嫦娥诉，好像寂寞的月中嫦娥和史湘云的命运，还是有一些关系。
众人看一句惊讶一句，称赞不绝。看到了赞到了，说史湘云可以被无条件的接纳为社员了。都说这个不枉做了海棠诗！真该要起海棠社了。大家都说，湘云这水平，不枉加入海棠诗社。入社作是翁就得有别号。史湘云起的号枕霞旧友，这是史侯家枕霞阁拿来取名，这是贾母当年经常玩的地方。湘云道明日先罚我个东道儿，就让我先邀一社，可使得？众人道：这更妙了。因又将昨日的诗与他评论了一回。众人一下子把这赛诗盛会，掀起了第一次高潮。为她诗疯子的外号打下基础。
我们无论如何也想不到湘云会写诗，史湘云自幼父母双亡、在叔叔婶婶跟前长大，被叔叔婶子视如仆女、成天做针线干家务。她居然有心情学诗。史湘云身在生活的泥淖，却仰望精神的天空，实在令人敬重。她听说大观园成立诗社的热情、急切与袭人的不解、淡然相成鲜明对比。
史湘云是个才情橫溢的女才子。史湘云谈吐之间就是两首海棠诗。給人精灵一般灵动敏捷的感觉，又不失女孩儿的妩媚。湘云的两首诗也如其人，跌宕起伏、风流潇洒，文采风流。那才华简直可与黛玉比肩。然而作者写湘云英豪阔大宽宏量，却也宜墙角也宜盆。这恰恰说明她缺乏黛王那种叛逆性格。所谓阔大宽宏是作者的偏爱。《红楼梦》把诗作为塑造人物形象及其思想性格的一种手段，有它奇妙的艺术效用。
