Hi，各位爱好有机合成的朋友，
今天小编带个看起来简单但是实际并不简单的话题：胺酯交换反应。
我想不少从事有机合成的朋友都会认为胺酯交换应该很好做，但是小编却不认为，如下图所示：一般氨水的胺酯交换小编认为很容易实现，收率基本是100%，但是非氨水的胺酯交换就不是那么容易了（虽然你查阅文献还是有很多这种类型的反应，一般都是酸或者碱促进反应发生：酸尤其是路易斯酸如AlMe3，Sc(OTf)3等等，碱一般DBU、TBD等各种各样的碱都是有的）。
反正小编持有的观点就是：非氨水的胺酯交换你真的要去在你的小分子底物上搞的话，很多时候都是凉凉的。更多的策略基本是：水解AND酰胺缩合反应
查阅了一点点文献，形成文章的胺酯交换有下面几篇文章（不全面）：
在Tetrahedron Letters上报道了triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)催化的无溶剂参与的胺酯交换反应，收率都还不错：10.1016/j.tetlet.2007.03.146
在Org.Lett上报道过利用DBU作为催化剂，催化CN取代乙酸乙酯的胺酯交换反应，取得良好的效果：Org. Lett. 2009, 11, 9, 2003–2006
在Org.Lett.上又继续报道了1,2,4-三氮唑和DBU共同催化的胺酯交换反应，无需其他额外溶剂，效果不错：10.1021/ol900098q
以上几个反应，小编当初从事CRO小分子合成的时候还真的用过，反应确实是可以的，如果你的胺是固体，小编建议加DMF、NMP类溶剂就行了。遗憾的是，收率普遍很低，杂质有点多。
今天小编想要分享一篇Chem.Commun上的文章：甲醇钠催化胺酯交换反应，Chem.Commun这种杂志还是很靠谱的，各位可以大胆使用起来。
看看下面的底物拓展，发现芳酯和烷基酯和胺都可以在甲醇钠催化下，顺利得到胺酯交换产物，一步反应如此高收率，避免水解，值得称赞（不要小瞧水解反应，遇到官能团兼容性问题，很烦，有些官能团对碱还是敏感的）。
以上胺酯交换反应，对于活性不高的胺，可以考虑升温，如芳胺，上面的反应温度直接就搞到120度了。
对于下面手性氨基酸的胺酯交换反应，很明显，加入的有机胺就是碱性的，很容易发生消旋，解决方法就是：加入对应的酸性酚，调节pH可以实现手性保持。有兴趣的朋友参考文章：Chem. Commun., 2012, 48, 5434–5436
OK，希望今天的文章，各位看官有新的启发和发现，欢迎交流，有些细节小编不一定说的就是完全正确。
