天然产物的复杂度是由分子量大小和跨环结构的多寡而决定的。在逆合成分析中，往往通过断开跨环结构从而来实现分子结构的简化，最后逆推到含有单环单手性中心的结构，通过手性的传导和侧链的引入，一步一步地实现目标分子的全合成。
Pleurotin天然产物从1947年被分离至今，仅有14个成员被报道。尽管这类天然产物具有极好的生物活性，但是目前为止，合成报道并不多，仍然有做的空间。近日，浙江大学的Ding Hanfeng和Xuan Jun课题组完成了Pleurotin的简洁多样性合成，相关工作发表在JACS之上。
前人的合成报道1：Hart。奠基性的工作，其中后期卞位氧化反应成为了这类分子全合成的必由之路。
前人的合成报道2：Sorensen。
Ding和Xuan老师课题组的策略是：利用后期氧化，将跨环结构统统简化，中间体5的核心结构特点是全碳季碳，于是可以利用Johnson-Claisen重排来构建，最后结构就简化到了多手性五元环的合成。
作者基于天然手性子，通过臭氧开环/关环操作，得到了丙烯醛的结构单元，还原后得结构14。利用Claisen重排，成功得到中间体9的构建。多双键的结构9，在B-H条件下，成功实现区域选择性和立体选择性的官能团化。我记得Shenvi有一篇OL也利用B-H作为关键反应。
在成功构建所需的五元环结构单元后，作者开始了分子内的环化反应，完成目标天然产物的合成。首先FC反应，实现B环的构建，同时引入双键，可以作为后续的官能团前体。利用Macmillan开发的醛基a位的photoredox的成键反应，成功地实现C环的构建，同时手性控制极佳。至此，核心碳骨架已经构建完毕，接下来的就是卞位氧化关环。最终以简短的步数，完成了若干个pleurotin的全合成。
在本篇文章中，作者利用极为经典的反应，完成了多手性五元环的合成。而后，利用分子内的pairing，完成了目标分子的合成。整个合成，策略简洁，反应直接。分子的难点在于全碳季碳的手性中心的构建，理论上来说，任何能够构建该类结构单元的方法学，应该都可以应用于此类分子的合成。例如Sorensen利用DA反应来构建，Hart则利用去对称化来构建。
