Hi，各位爱好有机合成的朋友，
今天给大家带来一篇小编觉得很牛皮的文章：用MeCN作为氰源，实现芳基卤素转化成芳基氰。
先来一睹为快吧，看看下面这个转化，你敢信？任何芳基卤素（包括氟氯溴碘），在镍催化下，加入催化量的配体和和酸，乙腈作为溶剂，就完事了。此反应看起来还是很牛的，最近才发表在ACS catalysis上：ACS Catal. 2024, 14, 2350−2357。
讲一下ACS catalysis这个杂志，现在影响因子高达12.9，专注于催化领域，还是值得信赖的一个杂质，文章重复性一般不会有问题：毕竟小编也有2篇，开个玩笑。
回到文章，为啥介绍这篇文章，一般合成氰基，我们经常使用到的试剂是NaCN/KCN(毒性可以杀人),TMSCN,CuCN,Zn(CN)2,K4[Fe(CN)6]等等，后3种氰源虽然说毒性较低一点，但是反应的时候有时候会出现问题：CN离子一般会让催化剂中毒，很多时候你会发现原料转化不完全，就是因为催化剂已经死了。所以有些人会选择在金属催化反应上CN时候，反应中加入锌粉，防止催化剂中毒。
所以，要是能实现乙腈作为氰源，和芳基卤素上氰基，真的是一件幸运的事情。但是谈何简单，因为MeCN能作为溶剂，就说明了它的绝对稳定性。下图是MeCN的离解能，比一般的C-C键还要高，很难反应呀。
因此小编给大家介绍的这个文章，说实在的，高大山，值得你的学习和转发。
先看看下面的条件筛选，可以发现催化剂，配体，酸，锌粉以及温度对反应影响都很大，能发现最优条件，作者绝对花费了很多的时间和精力。毕竟按照乙腈的惰性，你想实现如下反应本来就不是容易的事情。
下图是底物普适性的考察，可以看到，最优条件：催化量的镍，催化量的配体，催化量的酸以及当量的锌粉作用下，加热到80度，反应普遍较好。杂环和苯环反应效果没有显著差异。
除了芳基氯，芳基溴和芳基碘，芳基氟也能和乙腈在镍催化下实现偶联，只是条件就更加苛刻一点。可以看到下图小编圈出的部分，温度更高，酸更复杂点了。具体有兴趣的可以查阅原文。
下图是芳基氟和芳基氯和乙腈反应普适性考察，反应条件都写的很清楚，收率啥的也得基本维持在80以上。
OK，小编抛砖引玉，希望本篇文章对于你的工作很学习有启发和帮助。工作党哪天用CuCN或者Zn(CN)2反应效果不行的时候，试试这个更环保的方法，展示自己。
