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鄢斌，高级教师，重庆市学科教学名师，重庆市渝北区学科带头人；西南大学教育专业硕士研究生导师；重庆市化学优秀青年教师、渝北区优秀教师、优秀班主任；获重庆八中争光贡献奖、年度人物奖、优秀班主任等荣誉20余次。获国家教学成果二等级、重庆市基础教育教学成果特等奖；全国化学优质课赛课特等奖、重庆市优质课赛课一等奖。公开发表论文多篇；主持、主研重庆市教育科学规划课题5项；副主编专著2册。
本文已刊载于《教学考试》杂志（高考化学）2024年第6期。
2021年以来,高考试题中有机合成的难度明显提升.在有机合成中,因官能团的诱导效应而被活化的α H扮演着相当重要的角色,对合成新的碳链尤为重要.涉及α H参与亲核加成反应的试题在近四年高考中出现的频率非常高,包括Knoevenagel(脑文格)反应、Perkin(蒲尔金)反应、Michael(麦克尔)加成反应、羟醛缩合反应等,已成为高考热点之一.很多学生在分析此类信息时,往往是通过拼接式、组装式的方法推断,即使侥幸得到试题答案，往往也是知其然而不知其所以然.如果,教师在日常教学中,能以“结构决定性质”的化学基本观念为教学“高点”,引导学生基于“电性原则”建构相关问题的认知模型 ,学生的关键能力才能得到真正提升.
基于“电性原则”认识α-H性质
Perkin(蒲尔金)反应
Knoevenagel(脑文格)反应
脑文格反应是醛、酮和含有活性亚甲基的化合物发生的失水缩合反应,活性亚甲基化合物有足够的活性氢,可以产生足够浓度的碳负离子进行亲核加成(如图 ４所示).在高考试题中活性亚甲基化合物常为丙二酸或丙二酸二酯,若学生能迅速锁定活性氢,并与羰基按“电性原则”加成,能极大提高解题速率.
Michael(麦克尔)加成反应
羟醛缩合反应
新的合成情境和新信息的理解与应用将是未来高考的必考点,略高于高中教材边界的大学知识“高考化”也会更为频繁,这将是学生面临的一大难点.在高三复习课教学中,教师要有意识地将相关知识发散拓展,与高考同频,更要跨学段的融通.高三复习有机合成专题时,在介绍羟醛缩合反应后,可循序渐进,逐步深入,上位同化出与α—H相关的更多的加成反应.具体复习过程中,教师可以引导学生从断键的角度基于“电性原则”简化出相应的认知模型:以电性原则为基点,先分析受体官能团正、负电荷的分布情况,再将α—C—H异裂成两部分,正电性的α—H与受体负电性基团相连,α—C负离子与受体正电性基团形成新的碳骨架.在此基础上分析实例,再经同化、内化,最后迁移到新的试题情境中.学生有了解决此类问题的基本认知模型作为脚手架,在高考真题的具身体验中便能如鱼得水.
作者：鄢斌，罗敏，重庆市第八中学校
来源：本文已刊发于2024年《教学考试》高考化学6
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