构建C-N键的方法很多，如N-烷基化反应、还原胺化、钯催化和铜催化的偶联反应等。
在以往，从-OH出发的C-N键构建一般需要两步，首先将羟基变成容易离去的基团，然后再与胺在金属或无金属条件下反应，之前我们分享过一个示例，见：N-杂环氮邻位氯代物容易变坏？一个转化小技巧不影响活性让其更利于保存；
近来关注到最近MercK团队在JACS上报道了一类超实用的无金属构建C-N键，苯酚直接到苯胺方法，见：J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 10, 6476–6480，找不到资源的朋友可以后台回复“苯酚直接变苯胺”获得
本篇文章撰写做个机理方面的解读分享，做有机的朋友以后大概率是能尝试到的；
该反应的机理如下图所示，整个过程涉及到：2次SNAr，1次Smiles重排，最终还原得到产物；
该反应的标准推荐步骤是：
step 1：胺（1.3 eq）溶解在Dioxane（4 mL per mmol of 3）中，再加上5,6-二氯吡嗪-2,3-二腈（1.2 eq）、磷酸钾（5 eq），50℃反应2小时，得到第一次的SNAr反应产物；
step 2：接着在刚才的反应体系里加入DMSO（8 mL per mmol of 3）和苯酚（1.0 eq），然后升温到100℃反应30分钟，进行第二次的SNAr反应以及Smiles重排；
step 3：最后用醋酸 (12 mL per mmol of 3) 和锌粉 (10 equiv) 加热到 80 °C反应30 min还原释放出产物；
相比较于偶联的方法，该种方法对各种类型的伯胺和酚都能提供比较好的收率；看起来是比较优秀的！
