酰胺的还原是合成胺基的一种常用的方法，在有机合成中也是高频反应。个人将酰胺还原到胺喜欢的方法是用LAH，在底物的THF溶液中加热回流下进行。
但当底物不耐受LAH收率不高时，我们不得不选择一些温和的方法，如：硼烷还原，NaBH4-Lewis 酸体系还原，DIBAL还原等等。
硼氢化钠和三氟化硼乙醚可以原位产生硼烷，是还原酰胺到胺温和方法中的一种，但是方法有个缺陷——无法一步到产物，N上的孤独电子会和硼络合，得到硼烷络合的胺。
菜籽这边有一个示例，如下：
1、用NaBH4+BF3•Et2O条件还原的谱图
2、用LAH条件还原的谱图，但收率较低
两谱图积分都是对的，但是化学位移会有差别：
络合的产物进行下一步烷基化，无法反应。且其并没有盐的性质，同样是亲脂的，TLC可以分开，极性相差不大；
故而必须将这种络合去掉，检索到文献报道的有两种方法：
盐酸回流可以破坏
用TMEDA也可以破坏
参考文献：synthesis:1981,441-442 & 996-997
但两者都不想用，因为第一种正是我参考文献的后处理（反应可能要久一点，或者酸要多一点，我没做到），关键要洗涤萃取；第二种不想用的原因类似。那么有没有其他方法可以破坏呢？
忽然就想到了，BBr3脱甲醚时，用甲醇淬灭形成硼酸三甲酯，旋蒸就可以除掉。
但是那个很容易，且是低温淬灭。这个是N上的络合，好像不是那么容易？
那么升温回流呢？
结果很惊喜：
反应很干净，简单冲个硅胶短柱完美得到产品，方法见：快速纯化样品的关键技术——硅胶短柱
于是也想到一些东西：
三个臭皮匠顶个诸葛亮
单打单斗不如群策群力
水滴石穿
生于忧患，死于安乐。位置看似牢牢坐上了，但未必下不来（有感于最近修改的“院士制度”）
……
注：方法不限于举例，但殊途同归，去掉络合总要些刺激，或要缠上去勾引！
