酯基还原成醛基后,极性是变大还是变小?

学术   2024-10-24 11:30   广东  
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答案:极性和共价键或一个共价分子中电荷分布不均匀性有关,分布越不均匀,极性越大,所以按道理讲,应该是醛的极性大
但实际上有可能变大也有可能变小;不过总体上极性变化不会太大,需要在原料极性附近找。
恰好最近群内有个小伙伴课题遇到了问题,寄了样品过来,所以整理了下,有两个比较好的示例;
 正常示例;

分子结构上没有能影响醛基的取代基和基团,醛的极性比酯大
异常示例;

如图,醛的极性异常,比酯基要小。初步怀疑,共轭体系降低了电荷的偏移,且吡啶上的孤电子对可能对醛基有弱作用力,平衡了醛基上的电荷分布。
一点拙见,希望对大家有所帮助!

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有机合成大菜籽
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