1990年10月31日，Oracle公司的股票价格跌倒了5.25美元/股，次日进一步下跌到4.88美元，同时， 公司面临严重的现金流短缺问题，此时，公司已经向国际银团借款1.7亿美元，虽然给的信贷额度是2.5亿美元，但银行已经和决定不再向Oracle提供贷款。这年，公司采取了裁员和降低成本等措施。
除此之外，公司还积极催收客户的欠款。长期以来，Oracle公司的AR人员讲某些债务定位无法催收而加以注销，想着借此缩小应收帐款的清单。财务负责人杰夫·沃克制止了这种做法。
这些做法都无法解决Oracle公司的现金流问题。Larry把目光转向了他视为精神故乡的日本。
雪中送碳与双赢
日本钢铁公司是一家拥有190亿美元资产的工业公司，它已经有一个规模相当大的高科技分公司了，现在又想投资Oracle公司。虽然Larry不想出售公司股份，但是目前别无选择。
从1991年初到1991年中期，经过艰苦的谈判，日本钢铁公司同意向Oracle公司贷款2亿美元，换取Oracle公司的债务证券。日本钢铁可以在以后将债务证券换成Oracle的股票。
后来，Oracle公司开始转向盈利，经济出现伐檀。Oracle股价再次攀升，Larry没有执行原来的协议计划，又回到日本，对原来的协议进行了修改。Oracle不想贷款2亿美元，而只是借了800万美元。日本钢铁公司也没有得到Oracle公司的股票，而是收购了Oracle日本公司的一部分。
Nippon获得了Oracle日本49%的股份，而Oracle则保留剩余的51%股份，并获得2亿美元的长期融资。
至于日本市场，Orcle将其视为其产品的巨大增长市场，因为Unix系统正在那里兴起。当时，日本仅占甲骨文收入的1%。通过与日本钢铁公司的联盟，进入日本市场的问题将大大缓解，因为日本钢铁公司拥有价值7.4亿美元的系统集成业务，并雇用了3000名员工。
Oracle认为，日本钢铁公司还有一个优势，即它不属于任何“系列/党派”——这些集团控制着零售和批发分销——由于其非党派态度，它可以接触到所有渠道。日本钢铁公司的系统集成业务在大型商业市场中运营，根据协议，甲骨文软件将被纳入其交易中。一些日本钢铁公司的员工将为Oracle日本公司工作，但该公司不会在甲骨文公司董事会中占据任何席位。
联合创始人鲍勃·迈因纳
经过15年的合作，鲍勃·迈因纳跟Larry之间，存在了严重的分歧与鸿沟。
迈因纳之所以一起创办Oracle公司，是因为他知道，寄人篱下与某个大公司，他不会得到快乐。但现在Oracle已经是大公司了。
15年风雨之后，迈因纳对Larry的不守信用感到十分厌倦。1993年，迈因纳身患肺癌，1994年11月11日，42岁的迈因纳离世。
