14日凌晨4时，张灵甫根据情报判断共军正在合围整74师，此时他还没有意识到垛庄的重要性。直至早7时半，在临沂的汤恩伯才知道整74师即将被合围，他第一时间命令张灵甫出兵保护垛庄，但时机已失，张夺占垛庄失败。
凌晨5时，1纵穿插分割整74师与整25师任务已基本完成，叶飞腾出手来向整25师阵地发起猛攻，目的是为了拓宽防线。黄百韬误以为我军要围歼他，紧急命令部队向陡山、塌山、南桃圩、富家寨一线撤退，丢弃了原防御阵地（山头与高地）。后整25师为了救援张灵甫，又要重新夺回这些丢弃阵地，既耽误了宝贵救援时间，又多死了不少人。
仅一夜时间，1纵、8纵已分割了整74师左右两翼，切断74师和整25师、整83师的联系；6纵正在向垛庄赶来的路上，到达就能堵死74师退路；4纵、9纵从正面反击74师。上午10时张灵甫已知共军攻占了天马山、马牧池、磊石山等要点，并向垛庄、万泉山攻击，他意识到74师已被合围，立即命74师向孟良崮、垛庄方向撤退。华野4纵、9纵发觉74师南撤，就立刻乘胜追击。
据王克己（时任整74师51旅151团团副）回忆：14日上午黄百韬打电话给张灵甫，命令整74师全军向西南方向突围，整25师派大部队接应，一鼓作气冲出共军包围圈。但张灵甫以突围重武器损失太大这个理由而拒绝，黄无奈只能由着张灵甫乱来。如果这时张灵甫听黄百韬的话，1纵就要面对74师与25师夹击，叶飞拦不住张灵甫突围。
下午1时，74师副参谋长李运良建议张灵甫率军退守孟良崮，而参谋长魏振钺反对，他主张趁共军包围圈还不严实，立即突围。但张灵甫采纳了李运良建议，下令毁坏重型武器，全军上孟良崮。
下午4时，张灵甫上了孟良崮，马上把74师撤退情况向上级汇报。约1个多小时后参谋本部下达了整74师坚守孟良崮的命令，目的是为了吸引华野主力围攻孟良崮。然后74师与外围国军里应外合，一举击溃华野主力，这就是所谓的“中心开花”战术。制定这个计划是参谋本部次长刘斐，常公、陈诚、顾祝同都很赞成此计划，认为是消灭共军主力的好机会，汤恩伯很担心74师被围歼，但又无权改变常公认可的计划。顾祝同立即下令调10个整编师从外围合击华野，援救张灵甫。
15日晨，1纵、6纵、8纵已攻占垛庄、万泉山，这3个纵队已打通了联系。4、9纵攻至唐家峪子、赵家城子一线，并一度攻占当央、雕窝。至此74师已是瓮中之鳖，被围困于孟良崮为核心的几个山头上，且粮、弹均告急，更糟糕的是唯一水源地也被9纵攻占。参谋长魏振钺请求空军空投粮、弹，由于74师占的地盘太小，90%的空投物资都落到我军阵地上。
下午1时，华野对74师发起总攻，各纵从四面八方展开猛烈突击，敌渐不支。张灵甫眼看形势越来越糟糕，便组织74师突围，先向西南，后向西，再向东，但都失败了，且每次伤亡惨重。下午顾祝同与汤恩伯通电话，汤恩伯认为74师情况严重，有全军覆没的危险。但顾祝同根本不相信74师濒临绝境，说孟良崮比临沂城大，74师能固守。
16日出现一起乌龙事件，顾祝同接到空军侦察报告，说74师有投降征兆。于是顾贸然下令国军停止前进，中止救援。误会解除后，常公终于意识到74师危在旦夕。上午8时他亲自向援军下命令：“畏缩不前者杀无赦。”
黄百韬全力援助张灵甫，整25师同叶纵阻击部队血战，他要求张灵甫向他靠拢。张告诉黄：74师弹药将尽不敢突围，让黄攻下天马山就能解围了。张灵甫同时也在催汤恩伯督促黄百韬强攻天马山。这一天黄百韬亲率整25师4个团不停攻击天马山阵地，1纵把他们赶下山，刚退回战壕，对方又冲上来了，全天反复如此，不单整25师伤亡惨重，叶飞阻击部队的4个团也快拼光了。
上午我军先后攻占雕窝、520和540高地，午后又攻占芦山、大崮顶。近5时全歼整74师和整83师57团。张灵甫最后时刻在电台上呼叫常公，声称：“整83师李天霞见死不救”！
下午5时，黄百韬居然打开了1纵防线缺口，突破防线的国军士兵惊恐地发现孟良崮方向已经没有了枪炮声。
既然孟良崮上没有水，张灵甫为什么率74师上孟良崮呢?（孟良崮系列6）
