研究成果|河北省食品检验研究院张岩正高级工程师等:迷迭香的化学成分及应用研究进展

美食   2024-12-05 09:32   上海  

迷迭香(Rosmarinus officinalis)是双子叶植物纲唇形科迷迭香属植物。迷迭香具有浓馥香气,是传统香料和食物添加剂。在传统医学中,常用作安神剂、解痉剂、收敛剂。现代研究还证明迷迭香具有抗菌作用,可以降低病原微生物对细胞的黏附。此外,迷迭香还具有抗炎、抗氧化的作用,这些功效主要与其化学成分中的酚酸类成分有关。近年来,通过高效液相色谱-串联质谱等技术发现迷迭香成分组成十分复杂。
河北医科大学药学院的王慧、黄芸*,河北省食品检验研究院的张岩*等对近5 年迷迭香的化学成分及应用研究报道进行了归纳总结,以期为开发含有迷迭香及其有效成分的大健康产品提供科学的参考依据。


1 迷迭香的化学成分

1.1 黄酮类

迷迭香中黄酮类成分研究开始较早,目前已分离出30余个化合物,包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等,此类成分具有抗癌、抗炎、抗氧化等广泛的生物学活性。迷迭香中的黄酮类化合物化学成分信息详见表1、2和图1。


1.2 萜类

萜类是迷迭香中最主要的化学成分,含有单萜、倍半萜、二萜、三萜等复杂的萜类成分。研究发现不同地区所产迷迭香的萜类成分种类和含量均有所不同。迷迭香精油中富含单萜,如樟脑、桉树醇和α-蒎烯等,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和酿酒酵母具有较强的抑制作用,有助于减少食源性病原体和延长食品保质期,是迷迭香抗菌活性的关键性成分。迷迭香中的二萜酚类成分主要包括迷迭香酚、鼠尾草酸、鼠尾草酚等,这类成分含量较高,热稳定性较好,是迷迭香发挥抗氧化作用的关键物质。此外,迷迭香中具有共轭双键的萜烯也具有非常高的抗氧化效力,例如香芹酮、月桂烯和γ-松油烯可以非常迅速地清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基。
迷迭香中的萜类化合物化学成分信息详见表3、图2。




1.3 苯丙素类

迷迭香中含有的苯丙素类成分主要是苯丙酸及其衍生物。迷迭香中咖啡酸含量较高,有研究显示其提取物中咖啡酸含量可以达到500 mg/kg,咖啡酸具有抗氧化、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、免疫调节和神经保护作用。迷迭香中的主要成分迷迭香酸是一种含多酚羟基的酸,1958年首次从迷迭香植物中分离提取而得名,迷迭香叶中的迷迭香酸含量可以达到7 572.67 mg/kg,迷迭香酸已被证明具有广泛的抗氧化、抗炎、抗糖尿病和抗癌生物学特性。

迷迭香中的苯丙素类化合物化学成分信息详见表4、图3。

1.4 其他类化学成分

在迷迭香中还检测到一些其他有机酸类化学成分及少数甾体和脂肪烃,化学成分信息详见表5、图4。

此外,迷迭香中还检测到氨基酸与矿物质。迷迭香中富含Ca、Na、S,有毒元素Cd和Pb均为痕量水平,符合食用标准。迷迭香中的氨基酸有丙氨酸、苯丙氨酸、异亮氨酸和脯氨酸,研究表明这些具有疏水残基的氨基酸有抗氧化潜力,它们可以保护肌红蛋白免受过氧自由基的氧化。

综上所述,现有的研究表明迷迭香主要有萜类、黄酮、苯丙素等化学成分,产地、提取部位或提取方法都会影响其化学成分的种类和比例。萜类化合物是迷迭香组成中最为复杂、含量最多的成分,其中单萜类和倍半萜类主要存在于迷迭香精油中,不同产区的迷迭香精油中所含成分也不尽相同,但大多包括α-蒎烯、β-蒎烯、莰烯、1,8-桉叶素、樟脑、马鞭草酮等。迷迭香中还含有少数苯丙素类化合物,主要是苯丙酸及其衍生物,其中迷迭香酸是迷迭香中含量最高的成分。

2 迷迭香的应用进展

2.1 抗氧化剂

食品酸败的抑制一直是食品工业的重要问题之一,其中油脂氧化形成自由基的氧化酸败对食品安全危害尤为严重。迷迭香提取物具有较好的体外抗氧化活性,其鼠尾草酸、迷迭香酸等酚酸类成分可有效抑制脂质过氧化。研究人员利用迷迭香的抗氧化特性,将其用作食品添加剂抑制食品氧化酸败:如迷迭香提取物可以有效抑制肉制品加工过程中的脂肪和蛋白质氧化,是一种高效的自由基清除剂和天然抗氧化剂;食用油易发生氧化变质,添加迷迭香提取物延缓了菜籽油中内源性α-生育酚的降解,可明显延长食用油的货架期,为建立健康、营养、安全的油脂保鲜措施提供了新的途径。此外,在活性薄膜中添加迷迭香提取物也可以起到抗氧化的作用,这种材料可以应用到高脂肪食品的包装中从而延长食品的保质期。

2.2 抗菌剂

Neagu等研究迷迭香对革兰阳性菌(金黄色葡萄球菌)和革兰阴性菌(大肠杆菌和铜绿假单胞菌)的生物活性,结果表明迷迭香对上述两类细菌生长均表现出抗菌和抗生物膜活性,证实了迷迭香是一种优良的抗菌剂。亚硝酸钠和硝酸盐通常被用作香肠等肉类食品的防腐剂,然而这些成分具有潜在致癌和致突变风险,因此,寻找天然替代品尤为重要。有研究证实了迷迭香能有效抑制法兰克福香肠中的细菌生长,防止其变质,提高了香肠的安全性;酱料包和奶酪中添加迷迭香也可以延缓微生物造成的食物腐败。联合国粮食及农业组织已经批准将迷迭香提取物作为食品添加剂,为迷迭香提取物作为合成防腐剂的绿色替代品提供了支持。

2.3 调味剂

随着人们生活水平的提高,对于食品风味的要求越来越高,而迷迭香中富含萜类成分,浓郁的香气使其非常适合作为调味剂,它能够赋予食物独特的味道和口感。例如迷迭香是西餐中常用的配料,经常用于牛排烹饪中,加入少许迷迭香可以减轻肉类的腥味且不会破坏食物本来的风味。已有研究表明,在不同食品中如面包、橄榄油、咸鸭蛋等添加迷迭香提取物,能够改善食物的感官特性并同时起到抗氧化和防腐的作用。显然,迷迭香具有作为天然调味剂代替合成香精的潜力。

2.4 药理活性

目前迷迭香虽然没有正式在临床中应用,但已有许多研究证实了其具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、调节菌群等多种功效,对多种器官均具有保护作用。

炎症是机体在遇到损伤时开启的自我防御反应,是慢性病的主要诱因,抑制炎症反应可以有效减缓慢性病的进程。迷迭香中富含黄酮类成分,此类成分已被广泛证明具有抗炎活性。有研究表明迷迭香精油可以通过调节JAK/STAT/NF-κB信号通路,有效地改善二硝基氯苯诱导的小鼠特异性皮炎,减少花生四烯酸代谢产物的产生,抑制皮肤炎症,恢复表皮屏障功能。紫外线照射能够促进角质层释放促炎细胞因子从而引发炎症,而迷迭香醇提物及活性成分鼠尾草酸被证明能够有效抑制白细胞介素和肿瘤坏死因子-α等炎症因子的表达从而对抗紫外线导致的光老化。

迷迭香中含有大量的酚酸类成分,是良好的抗氧化剂。衰老是由于细胞代谢过程中产生大量活性氧导致的损伤,迷迭香中的鼠尾草酸、迷迭香酸和熊果酸等成分在与自由基的反应中作为氢供体,从而减少氧化损伤,在延缓衰老中发挥重要作用。有研究表明迷迭香可以用于减缓前额叶皮层的老化损伤,预防大脑衰老并发症。

治疗癌症的关键在于抑制肿瘤细胞的增殖,迷迭香是一种潜在的天然抗癌药物。研究发现迷迭香提取物能够显著降低人上皮癌细胞的细胞活力,且迷迭香中丰富的多酚类成分能够抑制癌细胞的耐药性,促进癌细胞对药物的摄取,并减少药物外排。迷迭香提取物还能显著降低Akt和mTOR的磷酸化水平,从而诱导PC-3前列腺癌细胞凋亡并减少迁移。

除了上述功效,迷迭香还具有生殖保护作用。迷迭香对暴露于氯氰菊酯的雄性兔子肾上腺和睾丸具有保护作用。此外,实验发现迷迭香可能通过改变微生物群组成减轻食用高脂肪饮食的影响。在日常生活中适当摄入迷迭香叶大有益处,因此将迷迭香开发为功能性食品具有广阔的前景。

3 结 语

迷迭香作为唇形科的香料植物,在世界各地已有千年的食用历史。作为天然抗氧化剂、传统防腐剂,迷迭香在食品、化工等方面已得到了开发与利用。随着天然产物研究的不断深化,迷迭香也逐渐在医药领域崭露头角。迷迭香的生物活性广泛,可通过不同途径和作用靶点起到抗氧化、抗菌、抗炎、抗抑郁、抗肿瘤等作用,尤其在抗氧化和抑菌方面有大量报道。但目前的机制研究只局限在经典的炎症及肿瘤通路,未来的研究可着重挖掘迷迭香发挥作用的新靶点、新通路。迷迭香作为一种药食两用植物在食品、农业、日化、医药等众多领域都有着广阔的发展前景。

尽管通过对迷迭香的研究,人们已发现其化学成分众多且具有广泛的生物活性,但对迷迭香的质量控制仍缺乏权威、有效的评价体系,这极大制约了迷迭香资源的充分利用与价值的发挥。在今后的研究中可以将迷迭香指纹图谱与药效学进行关联,通过谱效关系并结合生物信息学技术进一步探究迷迭香活性成分发挥功效的作用机制,为迷迭香产品的研发提供更广阔的空间。

本文《迷迭香的化学成分及应用研究进展》来源于《食品科学》2024年45卷20期24-34页。作者:王慧,刘刚强,李天佑,朱金茹,吴莹莹,张梦达,吕品,张岩,黄芸。DOI:10.7506/spkx1002-6630-20240402-017。点击下方阅读原文即可查看文章相关信息。

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