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者
小
传
任圣颖，深圳外国语学校高中部化学教师，一级教师，善于钻研教学问题，在《化学教学》《化学教与学》《中学化学教学参考》发表论文多篇，参编专著一部。
谢振华，中学化学一级教师，2019年被评为铜陵市优秀青年干部，2024被评为铜陵市第七届骨干教师，曾荣获铜陵市教坛新星，安徽省化学优质课省二等奖，安徽省化学实验创新改革省三等奖。
本文已刊载于《教学考试》杂志（高考化学）2024年第6期。
熵是高中化学选择性必修１«化学反应原理»所涉及的一个重要概念.1850年,鲁道夫·克劳修斯提出熵的概念,用以描述热力学系统中能量分布的均匀程度.1948年,信息论创始人克劳德·艾尔伍德·香农将熵的概念引入信息论,提出了信息熵,用于量化信息的不确定性和信息的平均信息量.
信息熵是信息论中的核心概念,信息熵理论中的熵值降低,指的是在信息处理过程中,随着信息的有序化和确定性增加,信息的无序度或不确定性减少.从定性的角度来看,信息熵可以用来形象地描述学生解题过程中面临的不确定性和混乱程度.如果学生想要高效获得正确答案,就必须要在尽可能短的时间内降低试题蕴含的信息熵,这意味着学生需要能够迅速地理解题目要求,准确地提取关键信息,并有效地组织解题思路.
酯化成环的一般书写方法
回顾近年来全国各地有机合成和推断试题,比较多的是以两个有机分子间酯化成环反应作为载体考查学生对反应机理、断键成键方式以及官能团性质的理解和应用,其中环状有机产物的书写是考试的热点.例如2024年１月浙江卷第21题(５)问,就涉及了两个乳酸分子间酯化成环的反应.学生普遍反馈,按照教师所给的一般书写方法,学生很容易听懂教师的示例,但实际操作起来却颇有困难.这种传统的书写方法如图１所示,以两个乳酸分子酯化成环为例:
首先,由于苹果酸有两个羧基、一个羟基,既可以形成七元环,也可以形成六元、八元环,因此两个苹果酸分子的“合理排布”其实并非很容易.这不是因为反应位点难以确定,而是因为在“合理排布”的过程中除了考虑“羧基对羟基(两对)”,还要考虑其他基团随着羧基和羟基(反应位点)移动.如果分子比较简单,这种移动并不会造成太大的干扰;但如果有机分子比较复杂,这种移动就会造成不可忽视的干扰,导致书写不确定性急剧增大,进而增大了错误率.
其次,在“合理排布”正确的基础上,想要写出较为规范的环状化合物也要花费较长的时间,这是因为七元环比六元环难写,而且在规范七元环时,环的支链也在移动,这同样增大了书写的不确定性.
以上分析和学生的感受是一致的,大多数学生反馈,按照上述方法书写复杂有机物酯化成环,解题过程并不是很得心应手,总是感觉特别“乱”.由此可见,酯化成环的产物的书写,不仅仅是热点,也是难点.在紧张的考试环境中,传统的书写方法在处理复杂有机物时极易出错.
信息熵视域下的酯化成环
(一)信息熵与试题解答
从信息熵的角度来看,试题解答过程是一个信息熵逐渐降低的过程,学生通过分析、推理和验证,逐步从高不确定性状态过渡到低不确定性状态,在得出正确答案那一刻,信息熵降到最低.解题过程中信息熵从最大降低到最低的一般路径如下:
(１)信息的初始状态:在刚开始解题时,学生面对的是一个充满潜在可能性和不确定性的信息集合,包括已知条件、试题要求、各种可能的化学反应路径等,此时这些信息尚未被学生处理,相当于一个系统的高度无序状态,信息熵值最大.
(２)信息的识别与筛选:学生通过对题目信息的识别和筛选,提取出关键信息,逐步排除不相关的信息,将注意力集中在解题的核心要素上,理解题目要求和提供的条件,从而减少不确定性.
(３)信息的整合与分析:在这个阶段,学生运用他们的背景知识和逻辑推理能力,将筛选出的信息组织成一个连贯的框架或模型,信息被赋予明确的意义和关联性,这个过程进一步增加了信息的有序性.
(４)信息的综合与验证:学生将所有整理和分析的信息汇总,形成一个或几个可能的解决方案,并通过计算、逻辑推理或实验验证等方式检验这些方案的正确性.当找到并确认正确答案时,解题过程达到最高程度的有序化,信息熵降至最低.
(二)信息熵持续降低的酯化成环书写
从以上分析可知,确保熵值持续降低是提高解题效率的必要策略,在此过程中,“减少不确定性”和“增加有序性”是其基本特征.但利用传统的书写方法来处理复杂有机物酯化成环时,信息熵并没有持续降低,而是在两个有机分子的“合理排布”及“规范答案”步骤中出现信息熵值增大的现象,这显然不利于形成最终的正确答案.从信息熵持续降低的策略来看,必须舍弃或优化这两个步骤.在此思考的基础上,笔者探索出了一种书写酯化成环产物的新方法,步骤如下所示(以两个苹果酸分子酯化成七元环为例).
(１)平行书写反应物:将苹果酸的结构平行书写在已知分子结构的右侧(或写在其他靠近已知分子结构的旁边).这一步骤是对试题所给分子结构的“复制粘贴”,先不用考虑分子之间的反应,显然比两分子的“合理排布”要容易得多(见图２).
(２)分析和标记反应位点:酯化成环必然在环中生成两个酯基,每一个酯基在环中贡献了一个氧原子,因此除去酯基贡献的两个氧原子,七元环中必然还有五个碳原子.接下来结合苹果酸的结构,分析并标记出两个分子间发生反应的位置,如图２所示.
(３)将发生反应的羧基碳原子和羟基氧原子连线(发生反应的羟基和氢原子用斜线划掉),并通过对环中原子标号来检查是不是七元环(选环中任意一个碳或氧原子赋予１,紧连的环内原子依次赋予2-7),如图３所示.此时羧基碳原子和羟基氧原子之间连线可以看成是拉长的化学键,整个七元环有机物可以看成是扭曲变形的、不规范的分子结构.接下来的重点就是要将这种不规范的分子结构还原为符合书写规范的分子结构(即符合参考答案的形式).
(４)预画出七元环(仅仅是环,目前拐点不代表任何原子),并从任意一个拐点依次编号(从１—７,见图４);借助图３、图４中的编号,将预画出的七元环与酯化反应成环产物环中原子一一对应,并借助编号位置写出支链.
在传统的书写方法中,也有教师引导学生预画出“环”.但由于没有对预画出的环进行编号,以及不经过新方法(３)中步骤,而是先对两个分子进行“合理排布”,就造成了稍复杂的环状化合物书写很容易出错.
(５)去掉原子的编号,即可得到符合规范的答案.
要注意的是在新方法(３)中考虑将不规范的分子结构还原为规范的分子结构时,要避免通过空间想象的方法,即通过缩短“拉长的化学键”、规整“扭曲的分子结构”来获得正确答案,因为这种方法意味着其他基团要随着羧基和羟基反应位点一起移动,就会出现传统方法中“乱”的问题;而是要借助预画出的具有编号的七元环与“扭曲的环状分子”的编号一一对应,来获得环上具体的支链及其位置.
结语
目前,尚无文献报道、总结酯化成环的书写方法,而在教学实践中,酯化成环的书写却是学生学习过程中的难点,往往需要一个课时专题训练.本文介绍的酯化成环的书写方法是一个信息熵持续降低的书写方法,利用预画环和有机产物环原子编号一一对应,避免了传统方法中“合理排布”和“规范答案”步骤中信息熵增大的问题.这种方法也可应用于其他环状化合物的书写,如两分子氨基酸成肽环的反应.通过«化学反应原理»熵概念的学习,学生已经知道熵是度量系统混乱度的物理量.如果能将信息熵理论应用于与自身密切相关的学习过程,不仅能够使学生优化学习策略,还能深化对熵概念内涵的理解.
作者：任圣颖，广东省深圳外国语学校；谢振华，安徽省铜陵中学
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