Chem. Commun.一种用于强碱可逆质子化的新型亚稳态光酸

文摘   2025-01-16 21:21   福建  

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原文链接:10.1039/D4CC06465H

亚稳态光酸 (mPAH) 已成为一种常用的工具,用于用光控制和驱动化学过程。然而,以前开发的 mPAH 不能用于强碱的可逆质子化,包括许多常见的胺和杂环。

在这项工作中,作者开发了一种新型 mPAH,使用苯并咪唑作为具有活性质子的结构部分。光酸的暗酸性非常低,避免了在没有辐射的情况下强碱的质子化。吸收光谱和核磁共振研究表明,光酸可以与 NEt3 DMAP 配对并进行可逆光反应和质子转移。这种新型光酸允许对具有强质子受体的功能材料进行光控制。相关研究成果发表于《Chem. Commun.》上

图文解析

方案1. (a) mPAH1的合成和(b)光反应机理。

1 (a) 1 在甲醇中的溶液在辐射前(红色)和辐射后(绿色)的吸收光谱和 (b) 1 1 mM NEt3 溶液中的吸收光谱在辐射前(红色)、辐射后(蓝色)和逆向过程(黑色,箭头表示方向)

2 (a) 1 mM10 mM 100 mM NEt3溶液中反式-H 吸收的减少;(b) 1 mM 吗啉溶液中 1 在未经照射和光稳定状态下的吸收光谱。

3. 照射前后 DMSO 1:1 1 DMAP 溶液的 1H NMR。为清晰起见,仅显示芳香族和双键质子信号,并标记双键质子和 DMAP 质子。

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