Hi，各位爱好有机合成的朋友们，
今天写一点简单点的内容：醛基的应用合成。小编之前一直强调：有机合成无非就是官能团的转化，醛基作为重要的一种官能团，在我们平常生活学习中经常涉及，今天小编用自己的视角来讲醛基的合成和应用。
一，醛的应用化学
醛基属于比较活泼的官能团，因此在很多官能团转化中提供桥梁作用。下图小编罗列部分醛基的应用：1）醛基可以在还原剂作用下生成醇，也可以在氧化剂作用下生成羧酸，如经典的Pinnick氧化反应；2）醛基可以被Grignard试剂等亲核试剂进攻生成醇，也可以和硝基甲烷加成，即Henry反应；3）醛基可以发生Witting反应生成烯烃，也可以发生Corey-Fuchs反应生成炔基；4）醛基可以和TosMIC反应生成噁唑环；5）醛基可以和胺发生还原胺化反应构建C-N键；6）醛基可以和劳森试剂制备硫羰基；7）醛基可以和NH2OH或者类似物生成乙腈；等等
因此，说醛基是重要的转化官能团，没有毛病的。
对于醛的纯化，小编认为大部分醛是稳定的，你按照正常后处理来没啥问题；对于某些不稳定的，你可以加入亚硫酸氢钠处理，产物以下图形式析出，以达到分离目的。
二，醛的合成化学
既然醛具有这么广泛的应用，对于它的合成必然是十分重要的，小编给出常见的几种醛的合成方法
2.1 醇的氧化
氧化醇生成醛应该是小伙伴最常遇到的事情了，醇的氧化一般做的最多的是：1）Swern氧化反应，但是会生成二甲硫醚，味道有点大，Swern氧化反应有很多改进的人名反应，如Ley-Griffith oxidation，Pfitzner-Moffatt Oxidation等；2）Dess-Martin氧化反应，这个反应会生成乙酸，酸性环境；3）PCC/PDC氧化，但是PDC有时候会过氧化成酸；4）TEMPO氧化；5）麻生明氧化反应等。
2.2 还原反应制备醛
最常见的还原反应制备醛恐怕莫过于氰基用DIBAL-H在低温下还原，或者用Weinreb酰胺在锂铝氢或者DIBAL-H在低温下还原。
但是这2种还原有时候不太容易控制，十分过度还原生成醇。因此更多的时候还是2步走策略：酯基还原生成醇，醇再氧化生成醛。
知名杂志Angew也报道了羧酸一步反应生成醛：
2.3 双键氧化生成醛
双键的引入一般通过Suzuki或者Stille偶联构建，双键在OsO4/NaIO4作用下高效生产醛，十分实用。
不过双键氧化是少了1个碳的，如果不想少个碳，可以用硼烷还原双键再氧化生成醇，再氧化路线去制备醛（希望你能明白，不明白就私信）。
2.4 烷基卤氧化生成醛
苄基卤或者其他烷基卤在DMSO/NMO氧化下可以生成醛基，其实这是个人名反应：Kornblum氧化反应。以下2个化合物的合成说明这个反应还是很不错的。
2.5 Duff反应引入醛
Duff反应可以很方便地在酚的邻位引入醛基，具体机理可以百度咨询。
2.6 吡啶邻位甲基引入醛基
吡啶的N被氧化后生成N-O化合物，加入TFAA等酸酐可以实现O的迁移，再氧化可以方便在吡啶的邻位甲基上引入醛。
2.7 杂环邻位甲基引入醛
杂环邻位的甲基具有一定酸性，在SeO2作用下有可能转化成醛，如果不可以，通过引入DMF-DMA，再在NaIO4作用下氧化。
2.8 插羰反应引入醛
说实在的，这种反应用reaxy搜索是很多的，但是小编没怎么做过，做的最多的还是由芳基卤素在Pd作用下插羰生成酯基。
2.9 Vilsmeier-Haack反应引入醛
富电子芳环在POCl3/DMF作用下，很容易在相应位点生成醛基。
OK，小编能力有限，目前只想到了这些内容，欢迎补充不常见但是常用的醛的合成。
