Hi,各位爱好有机合成的朋友，
小编今天分享一些DMF（N,N-二甲基甲酰胺， CAS：68-12-2）的一些小知识，希望能给有机化学的Chemists提供帮助。
1， DMF作为溶剂
DMF，作为实验室非常常用的大极性（极性非质子溶剂）、高沸点（沸点高达153度）溶剂，被广泛用于有机合成反应中。如NaH参与的烷基化反应：以下反应估计很多小伙伴都做过，我想最常用的2种溶剂要么是THF，要么是DMF。有时候你的原料对THF溶解度不是很好的话，你还必须只能用DMF作为溶剂。
如果DMF作为溶剂，后处理如何处理？一般情况下，有以下几种情况：
1）如果你的产物溶解度不好的话，你可以在淬灭完NaH（低温下，用醇或者饱和NH4Cl）后，向反应体系中加入大量的水，将产物析出来，抽滤即可。
2）如果你的产物溶解度挺好，而且没有水溶性，那么你淬灭完反应后，直接用EA萃取2-3次，有机相再用水洗，基本能除掉DMF，然后正常柱层析即可。一般不选择用DCM去萃取，因为DCM溶解性太好，对DMF的除去没有帮助。
3）如果你的产物具有水溶性，那么就比较困难点了，毕竟淬灭完反应后，生成的盐和你的产物极性都很大，萃取的话，水相含有盐和你的产物。这个时候小编认为你可以将DMF拉干后（前提：需要用油泵拉，一般的水泵很难搞定），甲醇溶解，产物大部分在甲醇里面，盐是不怎么溶解甲醇的，然后你再考虑柱层析或者反相吧。
说到这，小编不得不说，如果选择DMF作为溶剂，你的反应又是温度很高的情况下，需要小心DMF分解：一般温度高于100度，我认为都需要小心DMF分解成二甲胺。
小编曾经做过如下反应：在喹啉的对位引入哌嗪，加热到120，LCMS显示有个三一之一的二甲胺加成产物，可以想到DMF在高温下分解的多厉害。
解决方法就是选择高沸点不分解的溶剂，如NMP, DMSO或者乙二醇二甲醚等等。
2， DMF作为催化剂
DMF作为催化剂，使用最多的就是在制备酰氯的反应中，如草酰氯或者二氯亚砜将羧酸转化成酰氯，加入DMF，可以促进反应发生，反应转化更彻底，更高效。
其机理一般各位都可以从百度找得到，主要得益于生成下图圈出来的活泼中间体（由草酰氯或者二氯亚砜和DMF生成）
3， DMF作为一碳合成子（主要生成醛基）
DMF作为知名的一碳合成子，广泛应用于基础有机合成反应中。
3.1 DMF和芳基锂制备芳基醛
丁基锂要么和卤素锂化，要么拔去具有酸性的质子生成芳基锂，去和DMF反应引入醛基，醛基作为知名的有机转化官能团，可以进一步转化。
3.2 DMF和POCl3配合使用引入醛基
最知名的人名反应莫过于Vilsmeier-Haack甲酰化反应：在富电子芳环上精准引入醛基，如下图所示。
下图中第二个反应是制备喹啉的一个非常知名的方法，在这里，DMF2次参与反应，增加了2个碳。
正因为丁基锂和DMF容易参与反应，和NaH不同，涉及丁基锂的反应，别碰DMF了，不然一定会失败。如下图锂试剂和Weinreb酰胺反应。
OK，今天的分享就到这里，内容相对简单，但是对于一线有机工作者来说，还是实用的。
