α-氨基酸与胺（通过酰胺键）或与另一种氨基酸（通过肽键）之间形成C-N键，是有机合成中最常用的转化之一。尽管近年来开发了多种替代方法，但通过偶联剂活化N-保护的（PG = 保护基）氨基酸并与胺反应，仍然是许多应用中的首选方法。 外消旋的α-氨基酸N-羧酸酐（NCA）易于获取。以此为原料，德国慕尼黑工业大学教授Thorsten Bach团队报道在手性二苯甲酮催化剂存在下，在波长为λ = 366 nm的辐射下可发生去外消旋反应。得到的手性的NCA（对映体过量最高可达98% ee）被用作活化的α-氨基酸的替代品，由于其不稳定性，通常直接转化为连续产物。在与甲醇反应并经过N-苯甲酰化后，成功合成了N-保护的α-氨基酸酯（14例，产率为70%，对映体过量为82-96% ee）。其他连续反应包括酰胺键的形成（10例，产率为65%，对映体过量为90-98%
ee）以及肽键的形成（3例，产率为75-89%，立体选择性d.r. = 97/3至94/6）。![]()
尽管该方法在许多应用中表现良好，但其局限性主要与某些NCA的溶解性、光氧化敏感性以及高构型的不稳定性有关。文献来源：https://doi.org/10.1002/anie.202418873![]()
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