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氮杂芳烃是材料科学、药物开发、农药设计及其他功能分子中常见的核心结构，其中一些如吲哚和氮杂吲哚，由于其特定的生物活性，作为药效团在药物发现中具有重要作用。为开发具有新反应性的合成途径，探索精确控制产生的 N-O=C 偶极子的拦截过程成为了一项突破性课题。尤其是通过硝基（杂）芳烃与烯烃的自由基加成生成的 1,3,2-二恶唑烷物种的极性碎裂，这一机制为产生 N-O=C 偶极子提供了创新的手段。近日，山东大学史大永团队开发了一种通过光诱导的 Bartoli 吲哚合成方法，利用硝基（杂）芳烃氧化裂解烯烃，生成具有多种结构的吲哚和氮杂吲哚。关键的羰基亚胺中间体通过1,3,2-二恶唑烷极性碎裂生成，接着发生多步自发重排，从而高效构建吲哚类化合物。机理研究和 DFT 计算揭示了此方法的关键步骤，包括自由基环加成、类似臭氧分解的环化开裂、羰基亚胺的分子内 H-转移以及 O-烯基羟胺的 3,3-σ-迁移反应。尤其是通过连续流光化学的实施，该方法的效率得到显著提升，展现了其在商业化过程中的应用潜力。文献来源：https://doi.org/10.1002/anie.202416923![]()
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